作者Cyanhaze (哩喔 =D)
看板Chemistry
標題[實驗] Synthesis Resacetophenone
時間Thu Feb 17 11:36:28 2011
反應如圖 (B)
http://en.wikipedia.org/wiki/File:ZnCl2_aromatics.gif
維基百科說這是一個 Friedel-Crafts acylation
過程中用 ZnCL2 作 moderate-strength Lewis acid
為何會選用 ZnCl2 而不要用常見的 AlCl3 ???
過程中我在打機構的時候是這樣想的
首先因為醋酸上有個羰基
其上的 O原子有多餘的電子對可以配位給 Zn 的 p軌域
之後共振形成碳陽離子
碳陽離子受到間苯二酚的攻擊後形成一個活化錯合體
之後脫去 ZnCl2O 得到我們要的產物
過程中有加入鹽酸
可是我不確定該加到哪個步驟中
反應中的 ZnCl2 應該是做催化劑使用
所以 ZnCl2O 中的兩對孤對電子去抓取鹽酸提供的氫
然後脫水
此外ZnCl2 可能跟 Cl- 錯合成 ZnCl4
我這樣推倒這個機構有誤嗎?
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◆ From: 114.37.240.83
1F：→ Cyanhaze:感謝解答 TAT 02/17 11:36
2F：→ Cyanhaze:自解 羰基上的氧原子配位給 ZnCl2 上的Zn 02/20 01:34
3F：→ Cyanhaze:最後離開的是 ZnOHCl 02/20 01:34
4F：→ Cyanhaze:並產生 HCl 02/20 01:34
5F：推 keith780614:那為何不用AlCl3呢?? 02/20 01:36
6F：→ Cyanhaze:詳細為何要用 ZnCl2 根據某本有機課本有言 為何要選用 02/20 01:36
7F：→ Cyanhaze:某些特殊的路易士鹼 至今還沒有一套理論可以說明清楚 02/20 01:37
8F：→ Cyanhaze:這好像是以前有人做出來後 發現可行 其他有時候卻做不租 02/20 01:37
9F：→ Cyanhaze:應該存在某種機制 屬於有機金屬領域了 QQ 02/20 01:38
11F：→ Cyanhaze:另外補充用ZnCl2 跟羰基行的類似反應 02/20 01:41
13F：→ Cyanhaze:總之就是照文獻做可以確保做出來然後有其他路易士鹼有的X 02/20 01:42