作者Cyanhaze (哩喔 =D)
看板Chemistry
标题[实验] Synthesis Resacetophenone
时间Thu Feb 17 11:36:28 2011
反应如图 (B)
http://en.wikipedia.org/wiki/File:ZnCl2_aromatics.gif
维基百科说这是一个 Friedel-Crafts acylation
过程中用 ZnCL2 作 moderate-strength Lewis acid
为何会选用 ZnCl2 而不要用常见的 AlCl3 ???
过程中我在打机构的时候是这样想的
首先因为醋酸上有个羰基
其上的 O原子有多余的电子对可以配位给 Zn 的 p轨域
之後共振形成碳阳离子
碳阳离子受到间苯二酚的攻击後形成一个活化错合体
之後脱去 ZnCl2O 得到我们要的产物
过程中有加入盐酸
可是我不确定该加到哪个步骤中
反应中的 ZnCl2 应该是做催化剂使用
所以 ZnCl2O 中的两对孤对电子去抓取盐酸提供的氢
然後脱水
此外ZnCl2 可能跟 Cl- 错合成 ZnCl4
我这样推倒这个机构有误吗?
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◆ From: 114.37.240.83
1F：→ Cyanhaze:感谢解答 TAT 02/17 11:36
2F：→ Cyanhaze:自解 羰基上的氧原子配位给 ZnCl2 上的Zn 02/20 01:34
3F：→ Cyanhaze:最後离开的是 ZnOHCl 02/20 01:34
4F：→ Cyanhaze:并产生 HCl 02/20 01:34
5F：推 keith780614:那为何不用AlCl3呢?? 02/20 01:36
6F：→ Cyanhaze:详细为何要用 ZnCl2 根据某本有机课本有言 为何要选用 02/20 01:36
7F：→ Cyanhaze:某些特殊的路易士硷 至今还没有一套理论可以说明清楚 02/20 01:37
8F：→ Cyanhaze:这好像是以前有人做出来後 发现可行 其他有时候却做不租 02/20 01:37
9F：→ Cyanhaze:应该存在某种机制 属於有机金属领域了 QQ 02/20 01:38
11F：→ Cyanhaze:另外补充用ZnCl2 跟羰基行的类似反应 02/20 01:41
13F：→ Cyanhaze:总之就是照文献做可以确保做出来然後有其他路易士硷有的X 02/20 01:42