作者HAYATO (黑眼圈...)
看板Chemistry
標題Re: [實驗] Synthesis 4-Nitroaniline
時間Mon Feb 21 14:46:08 2011
※ 引述《Cyanhaze (哩喔 =D)》之銘言：
: 最近在學習芳香親電反應
: 實驗上要製備 p-nitroaniline
: 參考合成步驟如下
: http://tinyurl.com/46xmvru
: 對於第二步加入 HOAc 的目的何在不是很了解
aniline 是屬於活化性的芳香環
要是直接做硝化反應 不只是有對位會硝化
連鄰位也會硝化
所以加了一個拉電子基的acyl group在上面
用來降低NH2對苯環的活化性
: 是為了催化? 還是為了避免轉酯化的副反應?
: 最後 3 -> 4 這邊是算 Sn1 還是 Sn2 ?
: 對於氮我們有在討論這個嗎?
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◆ From: 76.118.2.242
1F：推 Cyanhaze:我查過文獻說 NH2會過度活化苯環 導致消化時會破壞 02/21 15:07
2F：→ Cyanhaze:芳香環 所以才選用中度活化的 acyl group 02/21 15:07
3F：→ Cyanhaze:那反應是加入 Acetic anhydride 來修改官能基 02/21 15:07
4F：→ Cyanhaze:當初我想問的是說後續步驟 + HOAc 是不是有特別理由 02/21 15:08
5F：→ Cyanhaze:理由除了作為溶劑外 還有防止轉酯化副反應發生 02/21 15:08
6F：→ Cyanhaze:感謝解答 ^^ 02/21 15:08
7F：→ HAYATO:哈 我問題沒看清楚 02/22 03:51