作者HAYATO (黑眼圈...)
看板Chemistry
标题Re: [实验] Synthesis 4-Nitroaniline
时间Mon Feb 21 14:46:08 2011
※ 引述《Cyanhaze (哩喔 =D)》之铭言：
: 最近在学习芳香亲电反应
: 实验上要制备 p-nitroaniline
: 参考合成步骤如下
: http://tinyurl.com/46xmvru
: 对於第二步加入 HOAc 的目的何在不是很了解
aniline 是属於活化性的芳香环
要是直接做硝化反应 不只是有对位会硝化
连邻位也会硝化
所以加了一个拉电子基的acyl group在上面
用来降低NH2对苯环的活化性
: 是为了催化? 还是为了避免转酯化的副反应?
: 最後 3 -> 4 这边是算 Sn1 还是 Sn2 ?
: 对於氮我们有在讨论这个吗?
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◆ From: 76.118.2.242
1F：推 Cyanhaze:我查过文献说 NH2会过度活化苯环 导致消化时会破坏 02/21 15:07
2F：→ Cyanhaze:芳香环 所以才选用中度活化的 acyl group 02/21 15:07
3F：→ Cyanhaze:那反应是加入 Acetic anhydride 来修改官能基 02/21 15:07
4F：→ Cyanhaze:当初我想问的是说後续步骤 + HOAc 是不是有特别理由 02/21 15:08
5F：→ Cyanhaze:理由除了作为溶剂外 还有防止转酯化副反应发生 02/21 15:08
6F：→ Cyanhaze:感谢解答 ^^ 02/21 15:08
7F：→ HAYATO:哈 我问题没看清楚 02/22 03:51