作者chemikelvin (我們要奮戰不懈)
看板Chemistry
標題Re: [問題] aprotic solvent & halide ion
時間Tue May 24 00:49:31 2011
※ 引述《joewang1801 (就忘)》之銘言：
aprotic solvent 會增強親核性嗎??為什麼@@?
爬文看到之前有人說在aprotic solvent中
鹵素離子的親核性就變成是F>Cl>Br>I
為什麼@@?? 課本都看不出個所以然
感謝^^
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◆ From: 140.113.65.72
1F：推 chemikelvin:你問反了吧 F>Cl>Br>I 是因為F-本來就是最鹼的 05/24 00:32
2F：→ chemikelvin:所以是最好的親核基 05/24 00:32
3F：→ chemikelvin:在protic solvent中由於 ion-dipole interaction 05/24 00:33
4F：→ chemikelvin:所以會變成Size越大的 親核性越好 05/24 00:34
ion-dipole interaction
ion:就是指F- Cl- Br- I- 鹼性 F->Cl->Br->I-
dipole:是指protic solvent
由於protic solvent有 H-Bond doner 所以會arrange自己的電荷型成dipole
由於這兩者之間的作用 強鹼和dipole的作用力 會大於 弱鹼和dipole的作用力
所以F-和protic solven間的作用力最大 I-和protic solven間的作用力最小
但由於F- Cl- Br- I- 要當做親核基去行取代反應
所以必須先打斷這個作用力 自然是弱鹼和dipole的作用力比較小較容易打斷
所以在protic solvent中 親核能力(Nucleophilicy)是 I- > Br- > Cl- > F-
而不是一般觀念中的"鹼性越強 親核能力越好"
(即在aprotic中無ion-dipole interaction 故親核能力 F->Cl->Br->I-)
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◆ From: 61.59.236.118
5F：推 joewang1801:謝感謝你特地回一篇^^ 05/24 07:18
6F：→ joewang1801:那所以在aprotic中 若沒有steric hindrance 則比的就 05/24 07:19
7F：→ joewang1801:是鹼性大小囉??是嗎@@" (還有上一篇底下也有一些疑問) 05/24 07:20