作者chemikelvin (我们要奋战不懈)
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标题Re: [问题] aprotic solvent & halide ion
时间Tue May 24 00:49:31 2011
※ 引述《joewang1801 (就忘)》之铭言：
aprotic solvent 会增强亲核性吗??为什麽@@?
爬文看到之前有人说在aprotic solvent中
卤素离子的亲核性就变成是F>Cl>Br>I
为什麽@@?? 课本都看不出个所以然
感谢^^
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◆ From: 140.113.65.72
1F：推 chemikelvin:你问反了吧 F>Cl>Br>I 是因为F-本来就是最硷的 05/24 00:32
2F：→ chemikelvin:所以是最好的亲核基 05/24 00:32
3F：→ chemikelvin:在protic solvent中由於 ion-dipole interaction 05/24 00:33
4F：→ chemikelvin:所以会变成Size越大的 亲核性越好 05/24 00:34
ion-dipole interaction
ion:就是指F- Cl- Br- I- 硷性 F->Cl->Br->I-
dipole:是指protic solvent
由於protic solvent有 H-Bond doner 所以会arrange自己的电荷型成dipole
由於这两者之间的作用 强硷和dipole的作用力 会大於 弱硷和dipole的作用力
所以F-和protic solven间的作用力最大 I-和protic solven间的作用力最小
但由於F- Cl- Br- I- 要当做亲核基去行取代反应
所以必须先打断这个作用力 自然是弱硷和dipole的作用力比较小较容易打断
所以在protic solvent中 亲核能力(Nucleophilicy)是 I- > Br- > Cl- > F-
而不是一般观念中的"硷性越强 亲核能力越好"
(即在aprotic中无ion-dipole interaction 故亲核能力 F->Cl->Br->I-)
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◆ From: 61.59.236.118
5F：推 joewang1801:谢感谢你特地回一篇^^ 05/24 07:18
6F：→ joewang1801:那所以在aprotic中 若没有steric hindrance 则比的就 05/24 07:19
7F：→ joewang1801:是硷性大小罗??是吗@@" (还有上一篇底下也有一些疑问) 05/24 07:20