作者jg065 (相信"相信的力量")
看板Chemistry
標題[學習] 一題有機反應
時間Sun Jul 31 14:51:20 2011
NO2
｜
╱╲ NaOMe/5％ CuBr
｜○｜ ────────→ ？
／╲／╲
Br ｜ Br Ｏ
OMe ∥
Ｃ
╱ ＼
Ｈ ＮMe2
請問產物是什麼呢？ 謝謝
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 111.250.6.133
1F：→ kavengany:沒人解 我就獻個醜了 我推的結果是一個溴置換成醛基 08/02 00:26
2F：→ kavengany:對不對我就不知道了 08/02 00:27
3F：→ mtdas:可以請問這是哪裡的題目嗎? 08/02 01:55
4F：推 buteo:沒給當量 有可能兩個Br都做成醛基 08/02 02:55
5F：→ jg065:這是某校的教甄考題，我在網路上查的到的是Br變OMe 08/02 08:37
6F：→ jg065:但只有查到一開始只有一個Br的，不知道會不會兩個都變 08/02 08:38
7F：→ jg065:Honors Cup Synthetic Proposal 的 Br → OMe 08/02 08:55
9F：→ mtdas:樓上連結的內容沒有這樣的反應物啊 一個溴或兩個溴的都沒有 08/02 10:16
10F：→ jg065:重點在於苯環上有Br跟一樣的試劑 08/02 11:52
11F：→ jg065:這是我能查到最接近的了.... 08/02 11:52
12F：→ kavengany:阿 是OMe來取代 QQ 接兩個的話比較難 08/02 12:48
13F：→ kavengany:除非本還上面的OMe換成強推電子基來增加苯環的電子密度 08/02 12:48
14F：推 mtdas:這反應物用OMe取代Br條件算是激烈 若題目沒寫加熱我會寫N.R. 08/02 14:00
15F：→ mtdas:除非反應物的OMe和NO2位置互換 SNAr才較易進行 08/02 14:00
16F：→ mtdas:前提是答案真的是Br換成OMe啦.. 08/02 14:01
17F：推 tortoise2006:看法同m大 我會猜反應是add-elim因為有三個拉電子基 08/02 20:40
18F：→ tortoise2006:但那個OMe在那真的很礙眼(會推電子 造成過度態不穩) 08/02 20:42
19F：→ jg065:教甄不公佈答案真得很麻煩 = = 08/02 21:21
20F：→ kavengany:Email 給有機補教名師看看 08/02 22:27
21F：推 mtdas:我更正一下..因為它有Cu cat. 故不是走SNAr 而是走SRN1機制 08/02 23:09
22F：→ mtdas:答案是苯環上Br被OMe取代這點應沒問題 可參考以下這幾篇ref. 08/02 23:10
24F：→ jessti:Ullmann type的反應 但是一般要不是用Cu 就是用CuI 08/03 01:21
25F：→ jessti:而且Br反應性比I弱很多 不知道他怎麼出成這樣 08/03 01:23
26F：→ jg065:整張也只有這一題這樣啦 08/04 10:30
27F：→ jg065:所以結論是兩個Br都變成OMe嗎？ 08/04 21:34
28F：推 buteo:我記錯了 要先用n-BuLi做Li-Br交換 再加DMF才會上醛基 08/04 22:38
29F：→ mtdas:兩個Br都會變成OMe 第一個連結p.15裡有類似的 08/05 00:05
30F：→ jg065:嗯嗯，感恩~~~ 08/05 01:11
31F：推 Godmo:amide當作ligand 接在Cu上 活化苯環 進行取代 08/05 04:35
32F：→ Godmo:找到好的條件與ligand的話 有些連Cl都可取代 08/05 04:38
33F：→ jessti:一般這反應好的ligand都是一些bidentate的ligand 尤其像 08/05 11:57
34F：→ jessti:一些amino acid會號稱可以室溫下反應.... 不過也常常換個 08/05 11:58
35F：→ jessti:起始物就沒動了 orz 08/05 11:58
36F：→ jessti:應該算有機金屬催化了 教甄的出題者真的知道這題嗎 :P 08/05 12:02