作者Nox4156 (@@!)
看板Chemistry
標題[學科] 有機化學
時間Thu Sep 1 23:42:20 2011
請問下列兩個方程式皆在照光或加熱條件下
light
1) cyclohexene + Br2 ------->
light
2) 1-methyl cyclohexene + HBr ------->
1) Br在allylic位置，但是 2)卻是anti-markovnikov加成在雙鍵上
兩者不是都經過free radical嗎? 為何2)的Br不是在allylic ?
還是說Br2和HBr不同所以產物不一樣? @@
謝謝囉!
--
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 123.193.235.167
1F：推 kdjf:Br2和HBr不同所以產物不一樣 09/01 23:46
2F：→ kdjf:HBr不能把C上的H拔下來 09/01 23:52
所以如果把 2)改成Br2的話 (條件不變) 答案會是Br在allylic嗎? 謝謝@@
※ 編輯: Nox4156 來自: 123.193.235.167 (09/02 00:03)
3F：推 spencer317:看一下自由基反應吧 09/02 00:06
4F：推 spencer317:取代跟加成不太一樣 09/02 00:15
5F：推 encoreg10917:2)的反應要走anti-mark 還需要peroxide吧? 09/02 01:15
6F：→ encoreg10917:我認為 2)改成Br2 Br會在1-methyl 的位置。 09/02 01:24
7F：→ encoreg10917:以上的論點建立於 你1)的結果。 09/02 01:28
8F：→ mtdas:2)改Br2 主產物是6-bromo-1-methylcyclohexene 09/02 04:39
9F：→ encoreg10917:對!我的結果跟樓上一樣 09/02 08:49
10F：→ encoreg10917:要考慮到"共振"跟"超共軛效應"~~ 09/02 08:51
11F：→ abscented:mt大產物打錯了 1-bromo-2-methylcyclohexene 09/02 22:14
12F：→ abscented:注意一下priority 09/02 22:15
13F：→ mtdas:我沒打錯 09/02 22:17
14F：→ abscented:sorry 是我看錯 09/02 22:22
15F：→ encoreg10917:我的想法是3-brome-3methyl-1-cyclehexene 跟nt大異 09/03 16:02
16F：→ abscented:樓上的大大 去看一下en大的推文就知道答案了 09/06 12:46
17F：→ mtdas:主產物會是多取代烯 09/06 15:11