作者Nox4156 (@@!)
看板Chemistry
标题[学科] 有机化学
时间Thu Sep 1 23:42:20 2011
请问下列两个方程式皆在照光或加热条件下
light
1) cyclohexene + Br2 ------->
light
2) 1-methyl cyclohexene + HBr ------->
1) Br在allylic位置，但是 2)却是anti-markovnikov加成在双键上
两者不是都经过free radical吗? 为何2)的Br不是在allylic ?
还是说Br2和HBr不同所以产物不一样? @@
谢谢罗!
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 123.193.235.167
1F：推 kdjf:Br2和HBr不同所以产物不一样 09/01 23:46
2F：→ kdjf:HBr不能把C上的H拔下来 09/01 23:52
所以如果把 2)改成Br2的话 (条件不变) 答案会是Br在allylic吗? 谢谢@@
※ 编辑: Nox4156 来自: 123.193.235.167 (09/02 00:03)
3F：推 spencer317:看一下自由基反应吧 09/02 00:06
4F：推 spencer317:取代跟加成不太一样 09/02 00:15
5F：推 encoreg10917:2)的反应要走anti-mark 还需要peroxide吧? 09/02 01:15
6F：→ encoreg10917:我认为 2)改成Br2 Br会在1-methyl 的位置。 09/02 01:24
7F：→ encoreg10917:以上的论点建立於 你1)的结果。 09/02 01:28
8F：→ mtdas:2)改Br2 主产物是6-bromo-1-methylcyclohexene 09/02 04:39
9F：→ encoreg10917:对!我的结果跟楼上一样 09/02 08:49
10F：→ encoreg10917:要考虑到"共振"跟"超共轭效应"~~ 09/02 08:51
11F：→ abscented:mt大产物打错了 1-bromo-2-methylcyclohexene 09/02 22:14
12F：→ abscented:注意一下priority 09/02 22:15
13F：→ mtdas:我没打错 09/02 22:17
14F：→ abscented:sorry 是我看错 09/02 22:22
15F：→ encoreg10917:我的想法是3-brome-3methyl-1-cyclehexene 跟nt大异 09/03 16:02
16F：→ abscented:楼上的大大 去看一下en大的推文就知道答案了 09/06 12:46
17F：→ mtdas:主产物会是多取代烯 09/06 15:11