作者CFFFFFFFFFFF (XDDDDDDDDDDDDD)
看板Chemistry
標題[學習] Jone's oxidation 停在 Aldehyde?
時間Sun Oct 2 00:48:06 2011
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202306d
在化合物12->13的過程中，作者先用Jones oxidation先氧化成Aldehyde
再用Pinnick oxidation氧化成 Acid
作者在supproting information也確實提到經由Jones oxidation得到Aldehyde產物
而該條件與一般的Jones oxidation沒有差別
想請問一下為何會停留在Aldehyde的階段，可能性有哪些
謝謝阿
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◆ From: 124.8.128.81
1F：推 lorenzero:蒸餾蒸出來? 10/02 01:27
2F：→ CFFFFFFFFFFF:我的問題在於為何不直接氧化成酸，該反應步驟這樣 10/02 02:04
3F：→ CFFFFFFFFFFF:設計有點多此一舉 10/02 02:05
4F：→ CFFFFFFFFFFF:更何況真的可以得到Aldehyde產物嗎？ 10/02 02:05
5F：→ CFFFFFFFFFFF:氧化條件太過於激烈恐怕得不到吧..... 10/02 02:06
6F：→ RendomFly:這能蒸出來? 猜想是本來想用 Jone's 到酸, 但只到醛, 所 10/02 02:08
7F：→ RendomFly:以才會再多做一步, 7->8 也是 Jone's 到酸, 他應該很偏 10/02 02:10
8F：→ RendomFly:好用這個試劑 10/02 02:10
9F：→ CFFFFFFFFFFF:那有可能是甚麼原因只到Aldehyde.....囧 10/02 02:14
10F：→ CFFFFFFFFFFF:該反應物不是allylic或benzylic alcohols...沒道理 10/02 02:18
11F：→ CFFFFFFFFFFF:會只到Aldehyde 10/02 02:18
12F：→ RendomFly:對特殊位置的一級醇在低溫下是可以的, 但這個不能的原因 10/02 02:26
13F：→ RendomFly:我個人認為是個意外, 還有是 Jones 不是 Jone's 10/02 02:32
14F：→ RendomFly:我也跟著打錯的 >_< 10/02 02:32
15F：→ CFFFFFFFFFFF:拍謝打錯，感謝高手指教 10/02 09:10
16F：→ jessti:蒸餾溫度高更容易氧化吧 蠻奇怪的 10/02 22:42
17F：推 jessti:問題應該出在他的Jones reagent上吧 他沒寫出他怎麼配的 10/02 23:00
18F：→ jessti:氧化時會先把aldehyde變hydrate才開始做反應 如果他水含量 10/02 23:01
19F：→ jessti:特少 這步驟應該會慢很多 10/02 23:01
20F：→ jessti:他又只攪了30min 分子又小又擠的 也許真的就矇到了 10/02 23:02
21F：→ jessti:而且他的MOM沒有在做Jones時掉 又用比較少見的Lewis acid 10/02 23:04
22F：→ jessti:分子應該是對protic acid很敏感才這樣做吧? 10/02 23:08
23F：→ jessti:後來還用DMP做aldehyde 用Jones做到aldehyde應該只是碰巧 10/02 23:10
24F：→ CFFFFFFFFFFF:所以樓上認為作者原本就想用Jones得到酸，但在不明原 10/03 12:12
25F：→ CFFFFFFFFFFF:因下只得到Aldehyde，故只能再用Pinnick oxidation 10/03 12:13
26F：→ CFFFFFFFFFFF:往下繼續做得到acid 10/03 12:15
※ 編輯: CFFFFFFFFFFF 來自: 140.117.34.24 (10/03 12:16)