作者CFFFFFFFFFFF (XDDDDDDDDDDDDD)
看板Chemistry
标题[学习] Jone's oxidation 停在 Aldehyde?
时间Sun Oct 2 00:48:06 2011
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol202306d
在化合物12->13的过程中，作者先用Jones oxidation先氧化成Aldehyde
再用Pinnick oxidation氧化成 Acid
作者在supproting information也确实提到经由Jones oxidation得到Aldehyde产物
而该条件与一般的Jones oxidation没有差别
想请问一下为何会停留在Aldehyde的阶段，可能性有哪些
谢谢阿
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◆ From: 124.8.128.81
1F：推 lorenzero:蒸馏蒸出来? 10/02 01:27
2F：→ CFFFFFFFFFFF:我的问题在於为何不直接氧化成酸，该反应步骤这样 10/02 02:04
3F：→ CFFFFFFFFFFF:设计有点多此一举 10/02 02:05
4F：→ CFFFFFFFFFFF:更何况真的可以得到Aldehyde产物吗？ 10/02 02:05
5F：→ CFFFFFFFFFFF:氧化条件太过於激烈恐怕得不到吧..... 10/02 02:06
6F：→ RendomFly:这能蒸出来? 猜想是本来想用 Jone's 到酸, 但只到醛, 所 10/02 02:08
7F：→ RendomFly:以才会再多做一步, 7->8 也是 Jone's 到酸, 他应该很偏 10/02 02:10
8F：→ RendomFly:好用这个试剂 10/02 02:10
9F：→ CFFFFFFFFFFF:那有可能是甚麽原因只到Aldehyde.....囧 10/02 02:14
10F：→ CFFFFFFFFFFF:该反应物不是allylic或benzylic alcohols...没道理 10/02 02:18
11F：→ CFFFFFFFFFFF:会只到Aldehyde 10/02 02:18
12F：→ RendomFly:对特殊位置的一级醇在低温下是可以的, 但这个不能的原因 10/02 02:26
13F：→ RendomFly:我个人认为是个意外, 还有是 Jones 不是 Jone's 10/02 02:32
14F：→ RendomFly:我也跟着打错的 >_< 10/02 02:32
15F：→ CFFFFFFFFFFF:拍谢打错，感谢高手指教 10/02 09:10
16F：→ jessti:蒸馏温度高更容易氧化吧 蛮奇怪的 10/02 22:42
17F：推 jessti:问题应该出在他的Jones reagent上吧 他没写出他怎麽配的 10/02 23:00
18F：→ jessti:氧化时会先把aldehyde变hydrate才开始做反应 如果他水含量 10/02 23:01
19F：→ jessti:特少 这步骤应该会慢很多 10/02 23:01
20F：→ jessti:他又只搅了30min 分子又小又挤的 也许真的就蒙到了 10/02 23:02
21F：→ jessti:而且他的MOM没有在做Jones时掉 又用比较少见的Lewis acid 10/02 23:04
22F：→ jessti:分子应该是对protic acid很敏感才这样做吧? 10/02 23:08
23F：→ jessti:後来还用DMP做aldehyde 用Jones做到aldehyde应该只是碰巧 10/02 23:10
24F：→ CFFFFFFFFFFF:所以楼上认为作者原本就想用Jones得到酸，但在不明原 10/03 12:12
25F：→ CFFFFFFFFFFF:因下只得到Aldehyde，故只能再用Pinnick oxidation 10/03 12:13
26F：→ CFFFFFFFFFFF:往下继续做得到acid 10/03 12:15
※ 编辑: CFFFFFFFFFFF 来自: 140.117.34.24 (10/03 12:16)