作者raymond08 (心情故事)
看板Chemistry
標題[學習] 有機化學一題
時間Sun Oct 23 10:04:25 2011
請問一下
用HBr對2-cyclobutylpropene進行加成反應
為什麼產物會是1,2-dimethyl-1-bromocyclopentane
怎麼會加成反應讓4碳環變5碳環啊
Hint說這是一個unrearranged Markovnikov product
但我想破頭還是不知道為什麼馬可尼可夫加成會讓4碳環變5碳環
麻煩各位幫我解答一下 謝謝
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◆ From: 114.34.110.10
1F：推 cuddi:ring strain 吧 10/23 10:48
2F：→ bengic:不重排的情況下可以擴環嗎@@? 10/23 12:25
3F：推 vota:會讓4碳環變成5碳環,是因為環擴式的重排(Hint怪怪的!!) 10/23 15:49
4F：→ vota:而Markovnikov是用來形容此反應的"位向選擇性"的問題 10/23 15:50
5F：→ vota:而不是Markovnikov加成 造成了環擴張!!! 10/23 15:51
6F：→ vota:已反應機構來看 先期反應 雙鍵會先跑去吃HBr的H 10/23 15:52
7F：→ vota:而H會加成在propene的1號位置<---這就是Markonikov加成 10/23 15:55
8F：→ vota:H會加在多H的碳上!!! 再來二號碳就會有出現碳陽離子 10/23 15:57
9F：→ vota:因為4環還是有高的環張力 所以會發生重排 造成環擴張降低張力 10/23 15:58
10F：→ vota:環擴張後 碳陽離子會出現在5碳環上 但不安定(因為是二級碳) 10/23 15:59
11F：→ vota:所以又會再發生一次重排 此時5環上的2個甲基中會有一個甲基 10/23 16:02
12F：→ vota:重排到碳陽離子上 重排後碳陽離子在三級碳上就安定了 10/23 16:03
13F：→ vota:之後Br在攻進去 這就是產物!! 10/23 16:04
14F：→ ahhiyo:請問他是如何環擴張的呢QQ? 10/29 01:28
15F：推 ahhiyo:已自行解決 10/29 01:35