作者raymond08 (心情故事)
看板Chemistry
标题[学习] 有机化学一题
时间Sun Oct 23 10:04:25 2011
请问一下
用HBr对2-cyclobutylpropene进行加成反应
为什麽产物会是1,2-dimethyl-1-bromocyclopentane
怎麽会加成反应让4碳环变5碳环啊
Hint说这是一个unrearranged Markovnikov product
但我想破头还是不知道为什麽马可尼可夫加成会让4碳环变5碳环
麻烦各位帮我解答一下 谢谢
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 114.34.110.10
1F：推 cuddi:ring strain 吧 10/23 10:48
2F：→ bengic:不重排的情况下可以扩环吗@@? 10/23 12:25
3F：推 vota:会让4碳环变成5碳环,是因为环扩式的重排(Hint怪怪的!!) 10/23 15:49
4F：→ vota:而Markovnikov是用来形容此反应的"位向选择性"的问题 10/23 15:50
5F：→ vota:而不是Markovnikov加成 造成了环扩张!!! 10/23 15:51
6F：→ vota:已反应机构来看 先期反应 双键会先跑去吃HBr的H 10/23 15:52
7F：→ vota:而H会加成在propene的1号位置<---这就是Markonikov加成 10/23 15:55
8F：→ vota:H会加在多H的碳上!!! 再来二号碳就会有出现碳阳离子 10/23 15:57
9F：→ vota:因为4环还是有高的环张力 所以会发生重排 造成环扩张降低张力 10/23 15:58
10F：→ vota:环扩张後 碳阳离子会出现在5碳环上 但不安定(因为是二级碳) 10/23 15:59
11F：→ vota:所以又会再发生一次重排 此时5环上的2个甲基中会有一个甲基 10/23 16:02
12F：→ vota:重排到碳阳离子上 重排後碳阳离子在三级碳上就安定了 10/23 16:03
13F：→ vota:之後Br在攻进去 这就是产物!! 10/23 16:04
14F：→ ahhiyo:请问他是如何环扩张的呢QQ? 10/29 01:28
15F：推 ahhiyo:已自行解决 10/29 01:35