作者bluemagpie (貞心相廷)
看板Chemistry
標題 有機化學問題
時間Mon Oct 24 00:34:33 2011
想請教各位
題目是:Which compound in each of folowing would you expect to have
the more polar carbon-metal bond ?
(A)CH3CH2MgBr or CH≡CMgBr
我是想說用base來說是前者較大
所以我的想法是前者的反應性會大於後者
可是the more polar carbon-metal bond答案給的是後者
我的想法是the more polar carbon-metal bond的話
那它的反應性不是會比較好嗎?
所以我就很矛盾
想請各位幫忙解答
謝謝
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◆ From: 122.118.191.158
1F：推 nagisanoff:SP混成陰電性比較高 帶負電荷會比A穩定一點 10/24 00:48
2F：→ nagisanoff:越穩定的負電荷反應性稍差 沒有矛盾吧 10/24 00:51
3F：→ shyily:C電負度2.55 鎂電負度1.31 sp3的C大約是2.55 sp2的C >2.55 10/24 01:44
4F：→ shyily:（因為混成關係）所以sp的電負度差大，極性大。 10/24 01:45
5F：→ shyily:更正… sp 10/24 01:45
6F：→ bluemagpie:我知道sp的電負度差大，極性大,也因此反應性會較好 10/24 07:35
7F：→ bluemagpie:問題是反應性來說CH3CH2MgBr比CH≡CMgBr來的好 10/24 07:36
8F：→ bluemagpie:那是不是說兩者間電負度差距大反應性會較好不一定能成 10/24 07:39
9F：→ bluemagpie:我的困或是既然CH≡CMgBr極性大那麼他的反應性是不是也 10/24 07:41
10F：→ bluemagpie:應該比CH3CH2MgBr來的好可是事實上卻是不然 10/24 07:43
11F：→ nagisanoff:為什麼你會覺得極性大就是反應性好 10/24 12:56
12F：→ nagisanoff:sp的陰離子比sp3還要安定 10/24 12:57
13F：→ nagisanoff:所以反應性比較差 極性大是因為sp比較能容忍負電荷 10/24 12:59
14F：→ bluemagpie:因為老師上課有提到極性大就是反應性較佳讓我感到疑惑 10/25 00:04
15F：→ shyily:極性大的確有助反應，但是也要考量其他因素。 10/25 00:09
16F：→ jessti:如果極性大反應性佳....那NaOMe不就超強 10/25 04:01
17F：→ jessti:同樣的那Me3P大概弱爆了...... ?? 10/25 04:04
18F：→ bluemagpie:那我懂了謝謝大家熱心的解答 10/25 16:49