作者bluemagpie (贞心相廷)
看板Chemistry
标题 有机化学问题
时间Mon Oct 24 00:34:33 2011
想请教各位
题目是:Which compound in each of folowing would you expect to have
the more polar carbon-metal bond ?
(A)CH3CH2MgBr or CH≡CMgBr
我是想说用base来说是前者较大
所以我的想法是前者的反应性会大於後者
可是the more polar carbon-metal bond答案给的是後者
我的想法是the more polar carbon-metal bond的话
那它的反应性不是会比较好吗?
所以我就很矛盾
想请各位帮忙解答
谢谢
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 122.118.191.158
1F：推 nagisanoff:SP混成阴电性比较高 带负电荷会比A稳定一点 10/24 00:48
2F：→ nagisanoff:越稳定的负电荷反应性稍差 没有矛盾吧 10/24 00:51
3F：→ shyily:C电负度2.55 镁电负度1.31 sp3的C大约是2.55 sp2的C >2.55 10/24 01:44
4F：→ shyily:（因为混成关系）所以sp的电负度差大，极性大。 10/24 01:45
5F：→ shyily:更正… sp 10/24 01:45
6F：→ bluemagpie:我知道sp的电负度差大，极性大,也因此反应性会较好 10/24 07:35
7F：→ bluemagpie:问题是反应性来说CH3CH2MgBr比CH≡CMgBr来的好 10/24 07:36
8F：→ bluemagpie:那是不是说两者间电负度差距大反应性会较好不一定能成 10/24 07:39
9F：→ bluemagpie:我的困或是既然CH≡CMgBr极性大那麽他的反应性是不是也 10/24 07:41
10F：→ bluemagpie:应该比CH3CH2MgBr来的好可是事实上却是不然 10/24 07:43
11F：→ nagisanoff:为什麽你会觉得极性大就是反应性好 10/24 12:56
12F：→ nagisanoff:sp的阴离子比sp3还要安定 10/24 12:57
13F：→ nagisanoff:所以反应性比较差 极性大是因为sp比较能容忍负电荷 10/24 12:59
14F：→ bluemagpie:因为老师上课有提到极性大就是反应性较佳让我感到疑惑 10/25 00:04
15F：→ shyily:极性大的确有助反应，但是也要考量其他因素。 10/25 00:09
16F：→ jessti:如果极性大反应性佳....那NaOMe不就超强 10/25 04:01
17F：→ jessti:同样的那Me3P大概弱爆了...... ?? 10/25 04:04
18F：→ bluemagpie:那我懂了谢谢大家热心的解答 10/25 16:49