作者Ly6G (red)
看板Chemistry
標題Fw: [問題] Leaving group in Sn & Elim rxn ?
時間Sat Nov 5 22:49:19 2011
※ [本文轉錄自 post-b.test 看板 #1EjEHJm8 ]
作者: Ly6G (red) 看板: post-b.test
標題: [問題] Leaving group in Sn & Elim rxn ?
時間: Sat Nov 5 15:22:57 2011
洪亮老師說 "越弱的base是越好的LG(leaving group)"
SN1: R-LG --> R+ --> R-Nu
SN2: Nu---R-----LG
兩反應皆是 LG越易離去 則反應越快
Q1:越弱的base是越好的LG" 在E1 & E2反應亦成立?
倘若上述問題的答案是肯定的
Q2: / \ / \ ---> alkene (condition:加熱syn-Elimi) 此反應的 LG是AcO-
|
oAc
但是AcO-不是為strong base嗎?(弱酸AcOH的共軛鹼) 那AcO-怎會是好的LG?
希望大家幫我解惑 謝謝
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◆ From: 140.112.4.181
1F：推 Liroy:醋酸不算弱了吧，至少他在水溶液中pH<7。我認為是這樣。 11/05 15:48
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※ 轉錄者: Ly6G (114.36.64.86), 時間: 11/05/2011 22:49:19
2F：推 pityfellow:共振效應 11/05 23:01
3F：推 vota:你說的弱酸AcOH的"弱"應該是一種相對性的概念 11/05 23:19
4F：→ vota:相對於"無機強酸" 像H2SO4而言 AcOH就是一種"弱酸" 11/05 23:21
5F：→ vota:但其實AcOH的 pKa並不小 大概在4.8 所以其酸根而言 就是弱鹼 11/05 23:24
6F：→ vota:加上它有共振效應 能夠有效的使負電荷delocalization 11/05 23:26
7F：→ vota:所以 -OAc是好的離去基 11/05 23:28
8F：→ jotsai:因為AcO- 不是很好的LG所以才要加熱啊 11/06 00:17
9F：推 DriveSky:不是 是因為他的過渡產物相對穩定 所以他是個良好的反應 11/07 17:03
10F：→ DriveSky:相對於其他走 E2的反應而言 他不需要加鹼 加熱即可 11/07 17:04