作者Ly6G (red)
看板Chemistry
标题Fw: [问题] Leaving group in Sn & Elim rxn ?
时间Sat Nov 5 22:49:19 2011
※ [本文转录自 post-b.test 看板 #1EjEHJm8 ]
作者: Ly6G (red) 看板: post-b.test
标题: [问题] Leaving group in Sn & Elim rxn ?
时间: Sat Nov 5 15:22:57 2011
洪亮老师说 "越弱的base是越好的LG(leaving group)"
SN1: R-LG --> R+ --> R-Nu
SN2: Nu---R-----LG
两反应皆是 LG越易离去 则反应越快
Q1:越弱的base是越好的LG" 在E1 & E2反应亦成立?
倘若上述问题的答案是肯定的
Q2: / \ / \ ---> alkene (condition:加热syn-Elimi) 此反应的 LG是AcO-
|
oAc
但是AcO-不是为strong base吗?(弱酸AcOH的共轭硷) 那AcO-怎会是好的LG?
希望大家帮我解惑 谢谢
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.112.4.181
1F：推 Liroy:醋酸不算弱了吧，至少他在水溶液中pH<7。我认为是这样。 11/05 15:48
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
※ 转录者: Ly6G (114.36.64.86), 时间: 11/05/2011 22:49:19
2F：推 pityfellow:共振效应 11/05 23:01
3F：推 vota:你说的弱酸AcOH的"弱"应该是一种相对性的概念 11/05 23:19
4F：→ vota:相对於"无机强酸" 像H2SO4而言 AcOH就是一种"弱酸" 11/05 23:21
5F：→ vota:但其实AcOH的 pKa并不小 大概在4.8 所以其酸根而言 就是弱硷 11/05 23:24
6F：→ vota:加上它有共振效应 能够有效的使负电荷delocalization 11/05 23:26
7F：→ vota:所以 -OAc是好的离去基 11/05 23:28
8F：→ jotsai:因为AcO- 不是很好的LG所以才要加热啊 11/06 00:17
9F：推 DriveSky:不是 是因为他的过渡产物相对稳定 所以他是个良好的反应 11/07 17:03
10F：→ DriveSky:相对於其他走 E2的反应而言 他不需要加硷 加热即可 11/07 17:04