作者KKlin813 (KKlin)
看板Chemistry
標題[學習] 乙炔加臭氧的反應機構
時間Sat Nov 19 14:59:51 2011
課本上有一題
末端炔加上臭氧氧化後，在水解問題
R-C≡C-H (1) 臭氧 (2)加水
我想產物應該是RCOOH跟HCOOH
反應機構如下
1. 臭氧上帶負電的氧進攻右邊(接氫)的碳，此時右碳不符合八魚體，三鍵其中一鍵打回
去形成雙鍵環氧，此時氧不符合八魚體，所以脫一個O2。
2. 此時第二個臭氧上帶負電的氧在攻擊右邊得碳，環氧的右邊電子上去形成C-O(-)
3. O-電子共振到左碳形成C=O，此時左碳違反八魚體所以C=C的雙鍵共振到第二個臭氧又形成C=O，在脫出一個氧氣
形成(跟第一次不一樣)。 現在變成R-C(=O)-C(=O)-H
4. 第三個臭氧上帶負電的氧在進攻一次右邊的碳，共振上去。
5.共振下來，C-C的間接到第三個臭氧上，然透在脫除第三個氧氣。
6.加水水解。
所以我想總反應是
RCCH+3O3+H2O→3O2+ RCOOH + HCOOH
會生成三個O2
奇怪的是，我氧化數平衡不起來
有高手可以幫我解惑嗎?
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◆ From: 111.254.115.126
1F：推 chemikelvin:末端炔ozonolysis產物是RCOOH 和 CO2 非 HCOOH 11/19 15:28
2F：推 chemikelvin:CO2是由不穩定的OH(C=O)OH分解而來 11/19 15:31
3F：→ KKlin813:不好意思。我剛想了很久，還是不知道CO2怎麼出來的 11/19 17:09
4F：→ KKlin813:末端缺上的H 怎麼不見的? 11/19 17:10
5F：→ KKlin813:我剛畫出反應機構了，可是產物是甲酸不是二氧化碳耶 11/19 17:31
7F：→ KKlin813:謝謝提供的資訊 11/19 20:43
8F：推 canoe810309:CO2是從H2CO3來的吧 11/21 01:21