作者KKlin813 (KKlin)
看板Chemistry
标题[学习] 乙炔加臭氧的反应机构
时间Sat Nov 19 14:59:51 2011
课本上有一题
末端炔加上臭氧氧化後，在水解问题
R-C≡C-H (1) 臭氧 (2)加水
我想产物应该是RCOOH跟HCOOH
反应机构如下
1. 臭氧上带负电的氧进攻右边(接氢)的碳，此时右碳不符合八鱼体，三键其中一键打回
去形成双键环氧，此时氧不符合八鱼体，所以脱一个O2。
2. 此时第二个臭氧上带负电的氧在攻击右边得碳，环氧的右边电子上去形成C-O(-)
3. O-电子共振到左碳形成C=O，此时左碳违反八鱼体所以C=C的双键共振到第二个臭氧又形成C=O，在脱出一个氧气
形成(跟第一次不一样)。 现在变成R-C(=O)-C(=O)-H
4. 第三个臭氧上带负电的氧在进攻一次右边的碳，共振上去。
5.共振下来，C-C的间接到第三个臭氧上，然透在脱除第三个氧气。
6.加水水解。
所以我想总反应是
RCCH+3O3+H2O→3O2+ RCOOH + HCOOH
会生成三个O2
奇怪的是，我氧化数平衡不起来
有高手可以帮我解惑吗?
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 111.254.115.126
1F：推 chemikelvin:末端炔ozonolysis产物是RCOOH 和 CO2 非 HCOOH 11/19 15:28
2F：推 chemikelvin:CO2是由不稳定的OH(C=O)OH分解而来 11/19 15:31
3F：→ KKlin813:不好意思。我刚想了很久，还是不知道CO2怎麽出来的 11/19 17:09
4F：→ KKlin813:末端缺上的H 怎麽不见的? 11/19 17:10
5F：→ KKlin813:我刚画出反应机构了，可是产物是甲酸不是二氧化碳耶 11/19 17:31
7F：→ KKlin813:谢谢提供的资讯 11/19 20:43
8F：推 canoe810309:CO2是从H2CO3来的吧 11/21 01:21