作者darkrate (無名)
看板Chemistry
標題[學科] 有機問題
時間Sat Nov 26 19:23:01 2011
有幾題反應題 想請教版大們
http://tinyurl.com/7sjo7l6
Q1.答案寫到 Ph-CH(OH)NN2
解答給的是苯甲醛@@
題目下面是自己亂想的反應機構
覺得有疑問的部分是紅色框框的部分
(NH2-) 不是強鹼嗎?為什麼可以當離去基?
Q2. 題目右邊是解答給的反應機構
羰基旁α碳上的負電荷跳到碳碳單鍵上
碳氮雙鍵的π電子再跳到氮上
覺得有疑問的地方是為什麼電荷轉移的箭頭又從氮上出發
攻擊dimethyl sulfate的甲基?感覺這個反應機構看起來怪怪的
但又說不出哪裡出問題
Q3. 本來一直以為-OCH3在苯環上的推電子能力比-OH強
因為烷基是推電子基
後來翻課本，課本上是寫-OH在苯環上的推電子能力比-OCH3強
但課本也沒給解釋(查的課本是McCurry的)
Q4. 想請問合成產物最後兩步上
先將苯環上的甲基氧化成酸基再把硝基還原成胺基
或相反 先將硝基還原成胺基再把苯環上的甲基氧化成酸基
得到的產物會有差嗎?
再麻煩板大們指點迷津 謝謝
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◆ From: 111.252.224.130
1F：→ bengic:第一題同樣是脫去，何不脫去OH-成imine再水解? 11/26 19:46
2F：→ bengic:糟不好意思搞錯了XD 11/26 19:46
3F：推 DriveSky:Q1 酸家族的水解反應 不管酸鹼條件下都可型 而且反應活 11/26 22:09
4F：→ DriveSky:性 R-CONH2 > R-COO- 11/26 22:10
請問D大 看不懂你對第一題的推文^^"
5F：→ DriveSky:Q2 有點不懂妳想問什麼 Q3 要同時考慮 +M -I效應 11/26 22:10
第二題想問這是哪一種反應 因為看不懂解答給的反應機構
第三題-OH與-OCH3的氧對苯環都有感應(拉電子)和lp共振
但-OCH3又多了甲基幫忙推電子 所以會覺得-OCH3的推電子效應比較強
6F：→ DriveSky:Q4 要注意胺基先形成有可能會跟酸反應 11/26 22:11
7F：推 kdjf:1 走到isocynate時 直接脫去 -NCO ? 11/26 22:38
8F：→ kdjf:3 OH可以讓H+離開 中間物是一個酮 11/26 22:41
請問K大是什麼意思@@
→
kdjf:4 你是對的, PhNH2會和MnO4反應, 不能先做出來 11/26 22:43
9F：→ mobisrat:請問PhNH2和MnO4反應後的產物是? 11/26 22:55
10F：→ bengic:氧化產物PhNO2 11/27 00:49
※ 編輯: darkrate 來自: 111.252.229.87 (11/27 21:48)
※ 編輯: darkrate 來自: 111.252.227.190 (11/28 16:21)