作者darkrate (无名)
看板Chemistry
标题[学科] 有机问题
时间Sat Nov 26 19:23:01 2011
有几题反应题 想请教版大们
http://tinyurl.com/7sjo7l6
Q1.答案写到 Ph-CH(OH)NN2
解答给的是苯甲醛@@
题目下面是自己乱想的反应机构
觉得有疑问的部分是红色框框的部分
(NH2-) 不是强硷吗?为什麽可以当离去基?
Q2. 题目右边是解答给的反应机构
羰基旁α碳上的负电荷跳到碳碳单键上
碳氮双键的π电子再跳到氮上
觉得有疑问的地方是为什麽电荷转移的箭头又从氮上出发
攻击dimethyl sulfate的甲基?感觉这个反应机构看起来怪怪的
但又说不出哪里出问题
Q3. 本来一直以为-OCH3在苯环上的推电子能力比-OH强
因为烷基是推电子基
後来翻课本，课本上是写-OH在苯环上的推电子能力比-OCH3强
但课本也没给解释(查的课本是McCurry的)
Q4. 想请问合成产物最後两步上
先将苯环上的甲基氧化成酸基再把硝基还原成胺基
或相反 先将硝基还原成胺基再把苯环上的甲基氧化成酸基
得到的产物会有差吗?
再麻烦板大们指点迷津 谢谢
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 111.252.224.130
1F：→ bengic:第一题同样是脱去，何不脱去OH-成imine再水解? 11/26 19:46
2F：→ bengic:糟不好意思搞错了XD 11/26 19:46
3F：推 DriveSky:Q1 酸家族的水解反应 不管酸硷条件下都可型 而且反应活 11/26 22:09
4F：→ DriveSky:性 R-CONH2 > R-COO- 11/26 22:10
请问D大 看不懂你对第一题的推文^^"
5F：→ DriveSky:Q2 有点不懂你想问什麽 Q3 要同时考虑 +M -I效应 11/26 22:10
第二题想问这是哪一种反应 因为看不懂解答给的反应机构
第三题-OH与-OCH3的氧对苯环都有感应(拉电子)和lp共振
但-OCH3又多了甲基帮忙推电子 所以会觉得-OCH3的推电子效应比较强
6F：→ DriveSky:Q4 要注意胺基先形成有可能会跟酸反应 11/26 22:11
7F：推 kdjf:1 走到isocynate时 直接脱去 -NCO ? 11/26 22:38
8F：→ kdjf:3 OH可以让H+离开 中间物是一个酮 11/26 22:41
请问K大是什麽意思@@
→
kdjf:4 你是对的, PhNH2会和MnO4反应, 不能先做出来 11/26 22:43
9F：→ mobisrat:请问PhNH2和MnO4反应後的产物是? 11/26 22:55
10F：→ bengic:氧化产物PhNO2 11/27 00:49
※ 编辑: darkrate 来自: 111.252.229.87 (11/27 21:48)
※ 编辑: darkrate 来自: 111.252.227.190 (11/28 16:21)