作者frankwu0507 (....)
看板Chemistry
標題[問題] 有機一題
時間Thu Jan 5 16:16:20 2012
Provide the name of the major organic product that results when
trans-4-methylcyclohexanol is treated with thinoyl chloride.
答案是 cis-1-chloro-4-methylcyclohexane
我想問的是
SOCl2不是比較喜歡retention的產物嗎
為什麼會轉向呢???
感謝高手指點!!!
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◆ From: 163.32.125.173
1F：→ lancer1668:Cl-是從背向打的吧?OH的背向對於甲基而言是cis 01/05 17:13
2F：→ mkopl:要看在甚麼溶劑下 在pyr.下是反轉 01/05 17:28
3F：→ frankwu0507:回L大:這反應沒記錯應該是SN1-like(SNI)反應，不是從 01/05 20:41
4F：→ frankwu0507:背後來的 01/05 20:41
5F：→ frankwu0507:M大，請問一下Pyr有差是因為減低離去基的效力嗎? 01/05 21:12
7F：→ mkopl:其實我覺得的這個反應有趣的地方是在第一個脫去的HCl 01/06 11:39
8F：推 mkopl:如果第一個HCl 進行SNi的情況下不反應 是為什麼? 01/06 12:01
9F：→ mkopl:我認為是溶解度的問題(沒查過資料Orz) 如果是溶解度 01/06 12:02
10F：→ mkopl:那麼在pyr. 起酸鹼中和反應 Cl- 是有理由參與反應 01/06 12:04
11F：→ mkopl:若是減低離去基的效力咩 反應走的會像wiki上那樣 01/06 12:05
12F：→ mkopl:有點像是DMAP的功用 01/06 12:06
13F：→ mkopl:確切的話可能要翻一下paper 哈 01/06 12:07