作者frankwu0507 (....)
看板Chemistry
标题[问题] 有机一题
时间Thu Jan 5 16:16:20 2012
Provide the name of the major organic product that results when
trans-4-methylcyclohexanol is treated with thinoyl chloride.
答案是 cis-1-chloro-4-methylcyclohexane
我想问的是
SOCl2不是比较喜欢retention的产物吗
为什麽会转向呢???
感谢高手指点!!!
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◆ From: 163.32.125.173
1F：→ lancer1668:Cl-是从背向打的吧?OH的背向对於甲基而言是cis 01/05 17:13
2F：→ mkopl:要看在甚麽溶剂下 在pyr.下是反转 01/05 17:28
3F：→ frankwu0507:回L大:这反应没记错应该是SN1-like(SNI)反应，不是从 01/05 20:41
4F：→ frankwu0507:背後来的 01/05 20:41
5F：→ frankwu0507:M大，请问一下Pyr有差是因为减低离去基的效力吗? 01/05 21:12
7F：→ mkopl:其实我觉得的这个反应有趣的地方是在第一个脱去的HCl 01/06 11:39
8F：推 mkopl:如果第一个HCl 进行SNi的情况下不反应 是为什麽? 01/06 12:01
9F：→ mkopl:我认为是溶解度的问题(没查过资料Orz) 如果是溶解度 01/06 12:02
10F：→ mkopl:那麽在pyr. 起酸硷中和反应 Cl- 是有理由参与反应 01/06 12:04
11F：→ mkopl:若是减低离去基的效力咩 反应走的会像wiki上那样 01/06 12:05
12F：→ mkopl:有点像是DMAP的功用 01/06 12:06
13F：→ mkopl:确切的话可能要翻一下paper 哈 01/06 12:07