作者Vanquze ()
看板Chemistry
標題[有機] Hofmann elimination
時間Thu Feb 23 18:24:31 2012
因為同一個反應在不同書上看到的觀念有些出入..
不知道是不是哪一本書的觀念有錯~上來請教大家
Mcmurry的原文書上對Hofmann elimination的觀念是~
在base中的消去過程是走E2反應~而主產物是形成較
不穩定的烯類~作者對Hofmann位向的解釋是trialkylamine leaving group很大~
所以base會抓less hindered position ~ 也就是立體障礙考量的因素
而手邊有本參考書的觀念是~消去過程走E1cb反應~ C-H會先斷
反應過程經由Carbanion~~中間產物安定性1>2>3 造成hofmann位向
這兩種說法的解釋都行得通
想問的是~反應到底是走E2還是E1cB? 位向是立障因素還是carbanion安定性?
還是其實兩種路線都可能會?
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◆ From: 122.117.65.120
※ 編輯: Vanquze 來自: 122.117.65.120 (02/23 18:27)
1F：推 DriveSky:E2>E1CB 有E2可以選就別選E1cb 還沒被公認 02/23 18:29
2F：→ allenehongn:還沒被公認?? 02/23 21:28
3F：推 persionbird:立障跟電子效應都OK,不過電子效應似乎比較多人講 02/24 09:36