作者Vanquze ()
看板Chemistry
标题[有机] Hofmann elimination
时间Thu Feb 23 18:24:31 2012
因为同一个反应在不同书上看到的观念有些出入..
不知道是不是哪一本书的观念有错~上来请教大家
Mcmurry的原文书上对Hofmann elimination的观念是~
在base中的消去过程是走E2反应~而主产物是形成较
不稳定的烯类~作者对Hofmann位向的解释是trialkylamine leaving group很大~
所以base会抓less hindered position ~ 也就是立体障碍考量的因素
而手边有本参考书的观念是~消去过程走E1cb反应~ C-H会先断
反应过程经由Carbanion~~中间产物安定性1>2>3 造成hofmann位向
这两种说法的解释都行得通
想问的是~反应到底是走E2还是E1cB? 位向是立障因素还是carbanion安定性?
还是其实两种路线都可能会?
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 122.117.65.120
※ 编辑: Vanquze 来自: 122.117.65.120 (02/23 18:27)
1F：推 DriveSky:E2>E1CB 有E2可以选就别选E1cb 还没被公认 02/23 18:29
2F：→ allenehongn:还没被公认?? 02/23 21:28
3F：推 persionbird:立障跟电子效应都OK,不过电子效应似乎比较多人讲 02/24 09:36