作者rogerlain (賴馬)
看板Chemistry
標題[學習] 關於甘油合成的一個步驟
時間Fri Mar 2 00:17:42 2012
在書上看到
用熱氯化法合成甘油，
1.要先合成氯丙烯
2.然後氯丙烯再合成二氯丙醇
此方程式CH2=CHCH2Cl + HOCl -> CH2(OH)CHClCH2Cl
我覺得怪怪的
一來由馬可尼可夫原則，鹵素應該要接在氫較多的碳上
二來HOCl這東東會變成HO(+)Cl(-) ??，我看過的是H(+)OCl(-)才對
有哪為大大可以幫我解釋一下嗎？感謝
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◆ From: 112.104.108.132
1F：→ x06Cc:你的方程式跟你寫得反應物有一樣嗎? 氯乙烯三個碳? 03/02 00:29
2F：→ x06Cc:Cl+會跟雙鍵形成三角環中間物 OH-再去打 03/02 00:32
※ 編輯: rogerlain 來自: 112.104.108.132 (03/02 00:34)
3F：→ rogerlain:書上也弄錯了，我照書上打的(已修正) 03/02 00:35
4F：→ rogerlain:所以HOCl會變成""HO(-)Cl(+)""嗎？跟漂白水又不一樣囉 03/02 00:39
5F：→ x06Cc:他是漂白水 但是他跟雙鍵反應是這樣走 03/02 00:42
6F：→ x06Cc:我覺得你書寫錯了 查了一下 二氯乙醇的OH在中間的碳 03/02 00:43
7F：→ x06Cc:拿去做甘油的二氯乙醇OH是在中間 這樣就合理了 03/02 00:44
8F：→ x06Cc:我錯了 70%的OH是在邊邊的 30%的OH是在中間 Orz 03/02 00:49
9F：→ x06Cc:我放棄看有沒有高手回答了 03/02 00:53
※ 編輯: rogerlain 來自: 112.104.108.132 (03/02 01:23)
10F：→ kdjf:HClO + Cl- = Cl2 + OH-,反應時是Cl先加在雙鍵上成架橋陽離子 03/02 08:24
11F：→ kdjf:然後水進來打立障小的碳 03/02 08:26
12F：→ kdjf:HClO + Cl- + H+ -> Cl2 + H2O; Cl2,C=C,H2O->CClCOH,H+,Cl- 03/02 08:28
13F：→ kdjf:看起來就是HClO加上去, 實驗上也是這樣做,方便控制pH 03/02 08:29
14F：→ rogerlain:嗯嗯，我懂了，謝謝兩位的解釋 03/02 09:23
15F：→ x06Cc:但是HOCl的反應 一級二級碳 立障影響不會那麼大 除非三級碳 03/02 18:27
16F：→ x06Cc:我猜是因為有一個Cl在旁邊拉電子 加上一點立障 才會導致結果 03/02 18:28
17F：→ x06Cc:不過這推測 我不敢保證 03/02 18:28
18F：推 kdjf:sn2時, 一級和二級差很多了 03/03 00:28
20F：→ x06Cc:這不是典型的SN2反應 03/03 00:49
21F：→ x06Cc:這反應比較像epoxide 在酸性環境下開環 03/03 00:51
22F：→ kdjf:嗯 我想太快了.. 03/03 00:52
23F：→ kdjf:架橋陽離子在開環是,C上會有不少的部分正電 03/03 00:53
24F：→ chemikelvin:你這本一定是薛人瑋的 這本書根本錯誤連篇 03/03 01:11
25F：→ chemikelvin:我之前也看過 一堆東西都錯得一蹋糊塗 03/03 01:11
26F：→ rogerlain:也只有這本可以買阿~~(無奈) 03/03 09:58
27F：→ rogerlain:真的是超多錯的...解答錯，課文錯，連標題都會錯= =" 03/03 09:59