作者rogerlain (赖马)
看板Chemistry
标题[学习] 关於甘油合成的一个步骤
时间Fri Mar 2 00:17:42 2012
在书上看到
用热氯化法合成甘油，
1.要先合成氯丙烯
2.然後氯丙烯再合成二氯丙醇
此方程式CH2=CHCH2Cl + HOCl -> CH2(OH)CHClCH2Cl
我觉得怪怪的
一来由马可尼可夫原则，卤素应该要接在氢较多的碳上
二来HOCl这东东会变成HO(+)Cl(-) ??，我看过的是H(+)OCl(-)才对
有哪为大大可以帮我解释一下吗？感谢
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 112.104.108.132
1F：→ x06Cc:你的方程式跟你写得反应物有一样吗? 氯乙烯三个碳? 03/02 00:29
2F：→ x06Cc:Cl+会跟双键形成三角环中间物 OH-再去打 03/02 00:32
※ 编辑: rogerlain 来自: 112.104.108.132 (03/02 00:34)
3F：→ rogerlain:书上也弄错了，我照书上打的(已修正) 03/02 00:35
4F：→ rogerlain:所以HOCl会变成""HO(-)Cl(+)""吗？跟漂白水又不一样罗 03/02 00:39
5F：→ x06Cc:他是漂白水 但是他跟双键反应是这样走 03/02 00:42
6F：→ x06Cc:我觉得你书写错了 查了一下 二氯乙醇的OH在中间的碳 03/02 00:43
7F：→ x06Cc:拿去做甘油的二氯乙醇OH是在中间 这样就合理了 03/02 00:44
8F：→ x06Cc:我错了 70%的OH是在边边的 30%的OH是在中间 Orz 03/02 00:49
9F：→ x06Cc:我放弃看有没有高手回答了 03/02 00:53
※ 编辑: rogerlain 来自: 112.104.108.132 (03/02 01:23)
10F：→ kdjf:HClO + Cl- = Cl2 + OH-,反应时是Cl先加在双键上成架桥阳离子 03/02 08:24
11F：→ kdjf:然後水进来打立障小的碳 03/02 08:26
12F：→ kdjf:HClO + Cl- + H+ -> Cl2 + H2O; Cl2,C=C,H2O->CClCOH,H+,Cl- 03/02 08:28
13F：→ kdjf:看起来就是HClO加上去, 实验上也是这样做,方便控制pH 03/02 08:29
14F：→ rogerlain:嗯嗯，我懂了，谢谢两位的解释 03/02 09:23
15F：→ x06Cc:但是HOCl的反应 一级二级碳 立障影响不会那麽大 除非三级碳 03/02 18:27
16F：→ x06Cc:我猜是因为有一个Cl在旁边拉电子 加上一点立障 才会导致结果 03/02 18:28
17F：→ x06Cc:不过这推测 我不敢保证 03/02 18:28
18F：推 kdjf:sn2时, 一级和二级差很多了 03/03 00:28
20F：→ x06Cc:这不是典型的SN2反应 03/03 00:49
21F：→ x06Cc:这反应比较像epoxide 在酸性环境下开环 03/03 00:51
22F：→ kdjf:嗯 我想太快了.. 03/03 00:52
23F：→ kdjf:架桥阳离子在开环是,C上会有不少的部分正电 03/03 00:53
24F：→ chemikelvin:你这本一定是薛人玮的 这本书根本错误连篇 03/03 01:11
25F：→ chemikelvin:我之前也看过 一堆东西都错得一蹋糊涂 03/03 01:11
26F：→ rogerlain:也只有这本可以买阿~~(无奈) 03/03 09:58
27F：→ rogerlain:真的是超多错的...解答错，课文错，连标题都会错= =" 03/03 09:59