作者realtemper (精彩不亮麗)
看板Chemistry
標題Re: [學習] 有機化學的問題@@
時間Tue Apr 3 03:03:27 2012
※ 引述《s751011502 (別搞了~馬麻會罵!!)》之銘言：
: 化合物 順勢-2-丁稀(cis-2-butene) 經過下列程序後得到甚麼產物??
: (1) Cl2 , H2O (2) NaOH (3) H3O+
: 我自己的想法：
: (1) 反向加成 Cl+,OH- 得 (2S,3S)-3-氯-丁-2-醇 加上鏡像物
這個OK
: (2) OH- 反向親核取代 Cl- 得 (內消旋)-2,3-丁二醇
OH-的作用應該是把醇基去質子，O-攻擊碳 把C1取代掉 得到三角環氧化合物。
為什麼會走環化而不是 SN2 或 E2
1.判斷強鹼作為親核基(SN2)或鹼(E2)：
如果立體障礙大於無分支的一級碳，反應會偏向E2而非SN2（本case為2級碳）
2.動力學觀點：
一般來說去質子反應比取代或消去要快得多，
而且鹵醇去質子後，O-就在反應中心旁邊，形成三元環的反應也會走得很快。
: (3) H+ 酸催化環合得到1:1鏡像混合 三角環氧化合物
酸催化水解開環 得到(R,R)跟(S,S) 1:1混合的 2,3-丁二醇
: 但是答案結果產物是: 1:1鏡像混合 二醇化合物
: 請問是我哪邊沒注意到
: 還是說...答案錯了呢XD
: 困擾了一天了...請幫幫我QQ
: 謝謝~!!!
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◆ From: 114.27.8.97
※ 編輯: realtemper 來自: 114.27.8.97 (04/03 03:05)
1F：→ Mario3:我想問一下 2,3-butadiol 還需要管他旋光度嗎？ 04/04 00:03
2F：→ Mario3:應該是要....突然空間結構轉不過來 04/04 00:07
※ 編輯: realtemper 來自: 114.27.4.212 (04/04 02:26)