作者realtemper (精彩不亮丽)
看板Chemistry
标题Re: [学习] 有机化学的问题@@
时间Tue Apr 3 03:03:27 2012
※ 引述《s751011502 (别搞了~马麻会骂!!)》之铭言：
: 化合物 顺势-2-丁稀(cis-2-butene) 经过下列程序後得到甚麽产物??
: (1) Cl2 , H2O (2) NaOH (3) H3O+
: 我自己的想法：
: (1) 反向加成 Cl+,OH- 得 (2S,3S)-3-氯-丁-2-醇 加上镜像物
这个OK
: (2) OH- 反向亲核取代 Cl- 得 (内消旋)-2,3-丁二醇
OH-的作用应该是把醇基去质子，O-攻击碳 把C1取代掉 得到三角环氧化合物。
为什麽会走环化而不是 SN2 或 E2
1.判断强硷作为亲核基(SN2)或硷(E2)：
如果立体障碍大於无分支的一级碳，反应会偏向E2而非SN2（本case为2级碳）
2.动力学观点：
一般来说去质子反应比取代或消去要快得多，
而且卤醇去质子後，O-就在反应中心旁边，形成三元环的反应也会走得很快。
: (3) H+ 酸催化环合得到1:1镜像混合 三角环氧化合物
酸催化水解开环 得到(R,R)跟(S,S) 1:1混合的 2,3-丁二醇
: 但是答案结果产物是: 1:1镜像混合 二醇化合物
: 请问是我哪边没注意到
: 还是说...答案错了呢XD
: 困扰了一天了...请帮帮我QQ
: 谢谢~!!!
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◆ From: 114.27.8.97
※ 编辑: realtemper 来自: 114.27.8.97 (04/03 03:05)
1F：→ Mario3:我想问一下 2,3-butadiol 还需要管他旋光度吗？ 04/04 00:03
2F：→ Mario3:应该是要....突然空间结构转不过来 04/04 00:07
※ 编辑: realtemper 来自: 114.27.4.212 (04/04 02:26)