作者vota (要懂得思考)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 有機觀念
時間Mon Apr 23 00:31:25 2012
※ 引述《frankwu0507 (....)》之銘言：
: o-trifluoromethyl-bromobenzene + NaNH2/NH3
: 主要產生 m-trifluoromethyl-aniline
: 問題是 -CF3 應該是拉電子基吧
: Nucleophilic aromatic substitution 為甚麼不是走 o-,p-取代
: 感謝高手再次指點...
-CF3是拉電子基 但是他不夠拉
所以無法走你說的Nucleophilic aromatic substitution
如果接的-NO2來取代-CF3那就可以
benzene本來就是多電子物種了 你要他本身當缺電子物種
所接的機團是-CF3也不夠讓他夠缺電子 -I效應還沒有-M效應來的強
所以如果接上-NO2的話 那才有辦法走你說的路線
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◆ From: 218.163.205.69
1F：→ frankwu0507:V大 我想問一下此反應是不是走 benzyne 的路徑，如果 04/23 15:21
2F：→ frankwu0507:是的話，m-anion比o-anion不穩定，是單純距離問題嗎? 04/23 15:23
3F：推 Corsairs:形成benzyne之後為什麼要考慮anion穩定度啊? 04/23 16:48
4F：→ vota:此反應走benzyne 的路徑! 04/23 17:23
5F：→ vota:所形成的"苯炔"的那個"炔"在2號與3號間 如果NH2-攻擊3號位 04/23 17:25
6F：→ vota:那所形成的陰離子在2號位上,離-CF3較近,較可以穩定陰離子 04/23 17:26
7F：→ vota:所以硬是要做比較哪個產物多的話,m-產物比較多,o-產物比較少 04/23 17:28
8F：推 frankwu0507:沒錯 V大解釋的就是我需要的答案，不好意思我不是本 04/23 21:12
9F：→ frankwu0507:科系的，所以問的問題都有點傻!!! 04/23 21:13