作者vota (要懂得思考)
看板Chemistry
标题Re: [问题] 有机观念
时间Mon Apr 23 00:31:25 2012
※ 引述《frankwu0507 (....)》之铭言：
: o-trifluoromethyl-bromobenzene + NaNH2/NH3
: 主要产生 m-trifluoromethyl-aniline
: 问题是 -CF3 应该是拉电子基吧
: Nucleophilic aromatic substitution 为甚麽不是走 o-,p-取代
: 感谢高手再次指点...
-CF3是拉电子基 但是他不够拉
所以无法走你说的Nucleophilic aromatic substitution
如果接的-NO2来取代-CF3那就可以
benzene本来就是多电子物种了 你要他本身当缺电子物种
所接的机团是-CF3也不够让他够缺电子 -I效应还没有-M效应来的强
所以如果接上-NO2的话 那才有办法走你说的路线
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◆ From: 218.163.205.69
1F：→ frankwu0507:V大 我想问一下此反应是不是走 benzyne 的路径，如果 04/23 15:21
2F：→ frankwu0507:是的话，m-anion比o-anion不稳定，是单纯距离问题吗? 04/23 15:23
3F：推 Corsairs:形成benzyne之後为什麽要考虑anion稳定度啊? 04/23 16:48
4F：→ vota:此反应走benzyne 的路径! 04/23 17:23
5F：→ vota:所形成的"苯炔"的那个"炔"在2号与3号间 如果NH2-攻击3号位 04/23 17:25
6F：→ vota:那所形成的阴离子在2号位上,离-CF3较近,较可以稳定阴离子 04/23 17:26
7F：→ vota:所以硬是要做比较哪个产物多的话,m-产物比较多,o-产物比较少 04/23 17:28
8F：推 frankwu0507:没错 V大解释的就是我需要的答案，不好意思我不是本 04/23 21:12
9F：→ frankwu0507:科系的，所以问的问题都有点傻!!! 04/23 21:13