※ 引述《syp47 (水分子)》之銘言： : 標題: [實驗] 氯化反應 : 時間: Fri Nov 2 16:21:10 2012 : : http://ppt.cc/iGAw : : 反應式如上 : : 小弟我用SOCl2當solvent回流 : : 但solvent在反應過程中 沒什麼溶掉起始物 : : 直接往後做 反應會失敗 : : 推測是這一步沒有反應完 : : 請問大家這反應哪邊有問題了= =" 應該很好做的說... : 恕刪~ : : → jessti:溶解度問題的話 用DCM DEM或 THF試看看 EA DMF 都可能會一 11/06 11:52 : → jessti:起參與反應吃掉SOCl2 11/06 11:53 : : 恩....DCE試過，溶解不好=>NMR結果一樣:EA反應加熱溶解後，加入SOCl2，NMR結果竟然 : 也一樣....超失望。 這步不知道在卡什麼，不像是SOCl2壞掉阿(還會發煙)，另外我也是 : 用過量，應該都有超過10eq吧! : ※ 編輯: syp47 來自: 140.114.45.158 (11/07 13:16) 考慮了很久，最後還是回文好了.. 我以我在合成實驗室的例子來說明，當實驗不順時的解決方式 (基本上，這個方式都是在MEETING時被老師噹出來，雖然講這個有點風涼話 但當老師漸漸噹你的問題，你愈來愈能擋回去時，代表你已初窺合成大門~ 這是可喜之事。) 因為你還是沒說明你下一步是什麼反應，但你有提出你在這一步反應的圖譜是沒有反應 所以就先不討論下一步的反應的機轉或操作，先以這一步反應做討論。 以我以前實驗室老師的討論方式，就是把你請去講台上，把投影片放上去 當老師聽到這反應不會進行， 1.他會先問，是不是NEW COMPOUND，如果是(接3)；如果不是(接2) 2.那就先看有哪些國家和作者發表過，沒太大問題照著做就好了。 如果照著做還是不行(接3) 3.他大概會先思考反應機轉可不可行，然後要你畫出機轉 (畫不出來沒關係，就站在講台上想個10~30分鐘，全實驗室的人就等到你畫出來為止， 因為他覺得你在下反應前就要先考慮機轉是不是可行) 4.如果老師也不是很確定機轉可不可行，那就會讓你提出相似結構的反應條件文獻 ，像是人名反應或是資料庫搜詢的PAPER....... (如果沒有文獻而是自己想的方式，那請提出嚴謹的反應機轉佐証) 5.假設機轉是可行的，文獻也有相似的反應方式，而還是做不出來，那就 1.檢查藥品~起始物是自製，那圖譜是否正確，NMR圖太髒或不乾淨...請先純化 如果是購買，學校有NMR就自己去測一下，沒有就跑一下TLC片 ~SOCl2存放方式是否妥當，溶劑顏色，開封日期等.... (socl2...含水量過高...也是會冒煙) ~溶劑是否dry，多久前dry，用什麼方式dry... ~反應瓶及器具是否dry 2.口述操作過程，先後加入什麼，什麼方式加入 3.加入過程中反應瓶裡有什麼變化，多久點一次tlc，tlc的結果如何 4.tlc的樣品是如何處理，因為反應裡頭有強酸，需要前處理後才能點tlc 5.反應多少小時後tlc開始無變化，反應瓶裡有何變化(像是有固体沈澱或變色之類) 6.如何quench，有的反應quench後整鍋掛掉，因為選錯了quench的方式， 所以quench完都要再點一次tlc確定，也順便抓一下column的比例 7.如何純化，是用沈澱，結晶，column；有的compound比較敏感...流完column也掛了 6.分析圖譜(副產物也要)，計算質量總合 7.如果上述人為操作及藥品都沒問題...結果還是做不出來，那就換條件....換反應 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ 講了一堆有的沒的... socl2我有用過，用來把cooh--->cocl....這是個很簡單的反應 前提是無水環境，室溫就可進行，加入py形成py．hcl更有利於反應向右進行 加入py後會放熱，熱敏感化合物要先冰浴下再加 有的化合物形成cocl可以點tlc可以流column，可以結晶，可以純化 但的有化合物形成cocl，一離開solvent接觸到空氣(水氣)就直接變回cooh. 其實這些上述我比較傾向由各實驗室的老師或學長來教導，每個實驗室都有自己的規矩 像我有朋友待過某實驗室是講求合成出的compound數量為重點~ compound數做的愈多~地位愈高，年資和經驗反而不重要， 導致新人不重視基礎，摸過的藥品都受潮嚴重；但因為做的多還能把學長當學弟酸 ...以為做出一堆新的化合物，.....但事實上大部份數年前早有藥廠發過專利。 合成是條不歸路，會讓你驚豔於化學分子間的不可思議組合， 也會讓你長時間沮喪於為什麼做不出來... 註：也不是學長(姐)就會願意教或分享經驗...... 畢竟你有權利求教，他們也有權利拒答 --

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