※ 引述《syp47 (水分子)》之铭言： : 标题: [实验] 氯化反应 : 时间: Fri Nov 2 16:21:10 2012 : : http://ppt.cc/iGAw : : 反应式如上 : : 小弟我用SOCl2当solvent回流 : : 但solvent在反应过程中 没什麽溶掉起始物 : : 直接往後做 反应会失败 : : 推测是这一步没有反应完 : : 请问大家这反应哪边有问题了= =" 应该很好做的说... : 恕删~ : : → jessti:溶解度问题的话 用DCM DEM或 THF试看看 EA DMF 都可能会一 11/06 11:52 : → jessti:起参与反应吃掉SOCl2 11/06 11:53 : : 恩....DCE试过，溶解不好=>NMR结果一样:EA反应加热溶解後，加入SOCl2，NMR结果竟然 : 也一样....超失望。 这步不知道在卡什麽，不像是SOCl2坏掉阿(还会发烟)，另外我也是 : 用过量，应该都有超过10eq吧! : ※ 编辑: syp47 来自: 140.114.45.158 (11/07 13:16) 考虑了很久，最後还是回文好了.. 我以我在合成实验室的例子来说明，当实验不顺时的解决方式 (基本上，这个方式都是在MEETING时被老师当出来，虽然讲这个有点风凉话 但当老师渐渐当你的问题，你愈来愈能挡回去时，代表你已初窥合成大门~ 这是可喜之事。) 因为你还是没说明你下一步是什麽反应，但你有提出你在这一步反应的图谱是没有反应 所以就先不讨论下一步的反应的机转或操作，先以这一步反应做讨论。 以我以前实验室老师的讨论方式，就是把你请去讲台上，把投影片放上去 当老师听到这反应不会进行， 1.他会先问，是不是NEW COMPOUND，如果是(接3)；如果不是(接2) 2.那就先看有哪些国家和作者发表过，没太大问题照着做就好了。 如果照着做还是不行(接3) 3.他大概会先思考反应机转可不可行，然後要你画出机转 (画不出来没关系，就站在讲台上想个10~30分钟，全实验室的人就等到你画出来为止， 因为他觉得你在下反应前就要先考虑机转是不是可行) 4.如果老师也不是很确定机转可不可行，那就会让你提出相似结构的反应条件文献 ，像是人名反应或是资料库搜询的PAPER....... (如果没有文献而是自己想的方式，那请提出严谨的反应机转佐证) 5.假设机转是可行的，文献也有相似的反应方式，而还是做不出来，那就 1.检查药品~起始物是自制，那图谱是否正确，NMR图太脏或不乾净...请先纯化 如果是购买，学校有NMR就自己去测一下，没有就跑一下TLC片 ~SOCl2存放方式是否妥当，溶剂颜色，开封日期等.... (socl2...含水量过高...也是会冒烟) ~溶剂是否dry，多久前dry，用什麽方式dry... ~反应瓶及器具是否dry 2.口述操作过程，先後加入什麽，什麽方式加入 3.加入过程中反应瓶里有什麽变化，多久点一次tlc，tlc的结果如何 4.tlc的样品是如何处理，因为反应里头有强酸，需要前处理後才能点tlc 5.反应多少小时後tlc开始无变化，反应瓶里有何变化(像是有固体沈淀或变色之类) 6.如何quench，有的反应quench後整锅挂掉，因为选错了quench的方式， 所以quench完都要再点一次tlc确定，也顺便抓一下column的比例 7.如何纯化，是用沈淀，结晶，column；有的compound比较敏感...流完column也挂了 6.分析图谱(副产物也要)，计算质量总合 7.如果上述人为操作及药品都没问题...结果还是做不出来，那就换条件....换反应 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ 讲了一堆有的没的... socl2我有用过，用来把cooh--->cocl....这是个很简单的反应 前提是无水环境，室温就可进行，加入py形成py．hcl更有利於反应向右进行 加入py後会放热，热敏感化合物要先冰浴下再加 有的化合物形成cocl可以点tlc可以流column，可以结晶，可以纯化 但的有化合物形成cocl，一离开solvent接触到空气(水气)就直接变回cooh. 其实这些上述我比较倾向由各实验室的老师或学长来教导，每个实验室都有自己的规矩 像我有朋友待过某实验室是讲求合成出的compound数量为重点~ compound数做的愈多~地位愈高，年资和经验反而不重要， 导致新人不重视基础，摸过的药品都受潮严重；但因为做的多还能把学长当学弟酸 ...以为做出一堆新的化合物，.....但事实上大部份数年前早有药厂发过专利。 合成是条不归路，会让你惊艳於化学分子间的不可思议组合， 也会让你长时间沮丧於为什麽做不出来... 注：也不是学长(姐)就会愿意教或分享经验...... 毕竟你有权利求教，他们也有权利拒答 --

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