作者appl (蘋果先生)
看板Chemistry
標題[問題] 關於用nitrobenzene合成azobenzene
時間Mon Feb 25 23:45:56 2013
想請問各位前輩
nitrobenzene 經由LAH還原成 azobenzene的機制
估狗外國網頁大概知道會經由鋁的催化形成環狀中間產物
但詳細機制還是查不到 還請各位高手解答 謝謝~~~
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◆ From: 1.172.112.219
1F：→ kiscoco:從起始物到產物應該是nitrobenzene部份被LAH還原成aniline 02/26 01:21
2F：→ kiscoco:部份被還原成nitrosobenzene,緊接著來個condensation脫 02/26 01:22
3F：→ kiscoco:一分子水就可以得到產物. 但應該會有cis/trans isomer 02/26 01:23
4F：→ kiscoco:在平衡式下,Li+先coordinte上O=N+-O-的O-,接著hydride加成 02/26 01:28
5F：→ kiscoco:上O=N, 會得到 HO-N-OLi, 接著脫去OH-得到PhN=O 02/26 01:29
6F：→ kiscoco:這就是nitrosobenzene, 繼續被還原就可以得到aniline; 02/26 01:30
7F：→ kiscoco:上面兩個condensation就會得到azobenzene. 02/26 01:31
8F：→ kiscoco:理論上一分子LAH有4個H-, 所以妳只需要1:1 mole的LAH與 02/26 01:33
9F：→ kiscoco:nitrobenzene就可以得到azobenzene 02/26 01:33
10F：→ kiscoco:實際上我沒看文獻沒做過不敢說... 應該有回答到妳要的 =) 02/26 01:34