作者appl (苹果先生)
看板Chemistry
标题[问题] 关於用nitrobenzene合成azobenzene
时间Mon Feb 25 23:45:56 2013
想请问各位前辈
nitrobenzene 经由LAH还原成 azobenzene的机制
估狗外国网页大概知道会经由铝的催化形成环状中间产物
但详细机制还是查不到 还请各位高手解答 谢谢~~~
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◆ From: 1.172.112.219
1F：→ kiscoco:从起始物到产物应该是nitrobenzene部份被LAH还原成aniline 02/26 01:21
2F：→ kiscoco:部份被还原成nitrosobenzene,紧接着来个condensation脱 02/26 01:22
3F：→ kiscoco:一分子水就可以得到产物. 但应该会有cis/trans isomer 02/26 01:23
4F：→ kiscoco:在平衡式下,Li+先coordinte上O=N+-O-的O-,接着hydride加成 02/26 01:28
5F：→ kiscoco:上O=N, 会得到 HO-N-OLi, 接着脱去OH-得到PhN=O 02/26 01:29
6F：→ kiscoco:这就是nitrosobenzene, 继续被还原就可以得到aniline; 02/26 01:30
7F：→ kiscoco:上面两个condensation就会得到azobenzene. 02/26 01:31
8F：→ kiscoco:理论上一分子LAH有4个H-, 所以你只需要1:1 mole的LAH与 02/26 01:33
9F：→ kiscoco:nitrobenzene就可以得到azobenzene 02/26 01:33
10F：→ kiscoco:实际上我没看文献没做过不敢说... 应该有回答到你要的 =) 02/26 01:34