作者slashmoon (網球丸子)
看板Chemistry
標題[問題] 關於一個極性的問題...
時間Tue Mar 26 15:56:18 2013
今天看到了三級溴烷在鹼性環境中遭遇 H2O 和 EtOH
會有不同的SN以及Elimination反應
其中一個解釋和水以及乙醇的極性有關...
因為H2O極性大所以溴烷會先將Br解離形成C+ 再進行親核為主 (Sn1)
但是因為EtOH的極性比較小 所以在強鹼下會行E2
這個解釋我可以理解
但是對於水的極性大而乙純的極性相對較小....
這裡很難理解阿...
想請問一下大家是怎麼回事...謝謝!
另補一問
O
-H
和O
-CH3
兩個鍵結皆是共價鍵 為什麼O-H會比O-CH3好斷...
看到hemiacetal氧化想到的問題...
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 220.133.237.4
※ 編輯: slashmoon 來自: 220.133.237.4 (03/26 16:03)
1F：推 Alcor:O-H 鍵結的電負度差比 O-C 鍵結的電負度差大 03/26 16:06
2F：→ Alcor:所以 H-O-H 極性比 H-O-Me 大 我想是這樣 有錯請指正 03/26 16:07
3F：推 Alcor:而且解機有可極化性 可以幫助穩定氧上面的孤對電子 03/26 16:11
4F：→ Alcor:以上是我自己想自己對 錯了不要打我-.- 03/26 16:12
5F：→ jg065:就是因為OH極性大，所以在水溶液中好斷 03/26 16:13
6F：推 Alcor:甲基 第三行打錯字 03/26 16:17
7F：推 Alcor:下面那個 你是想問為什麼純類是解離出 H+ 而非 OH- 嗎 03/26 16:22
8F：→ Alcor:如果是的話 我會想是不是跟混成軌域有關欸 03/26 16:24
9F：→ Alcor:我記得 sp3-sp3 混成會比 sp-sp3 還要穩定 03/26 16:25
10F：→ Alcor:還有就是 一級碳的碳陽離子很不穩定 所以比較會形成帶負電荷 03/26 16:26
11F：→ Alcor:但是滿足八隅體的 CH3O- 軌域的影響應該是很小 03/26 16:27