作者slashmoon (网球丸子)
看板Chemistry
标题[问题] 关於一个极性的问题...
时间Tue Mar 26 15:56:18 2013
今天看到了三级溴烷在硷性环境中遭遇 H2O 和 EtOH
会有不同的SN以及Elimination反应
其中一个解释和水以及乙醇的极性有关...
因为H2O极性大所以溴烷会先将Br解离形成C+ 再进行亲核为主 (Sn1)
但是因为EtOH的极性比较小 所以在强硷下会行E2
这个解释我可以理解
但是对於水的极性大而乙纯的极性相对较小....
这里很难理解阿...
想请问一下大家是怎麽回事...谢谢!
另补一问
O
-H
和O
-CH3
两个键结皆是共价键 为什麽O-H会比O-CH3好断...
看到hemiacetal氧化想到的问题...
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 220.133.237.4
※ 编辑: slashmoon 来自: 220.133.237.4 (03/26 16:03)
1F：推 Alcor:O-H 键结的电负度差比 O-C 键结的电负度差大 03/26 16:06
2F：→ Alcor:所以 H-O-H 极性比 H-O-Me 大 我想是这样 有错请指正 03/26 16:07
3F：推 Alcor:而且解机有可极化性 可以帮助稳定氧上面的孤对电子 03/26 16:11
4F：→ Alcor:以上是我自己想自己对 错了不要打我-.- 03/26 16:12
5F：→ jg065:就是因为OH极性大，所以在水溶液中好断 03/26 16:13
6F：推 Alcor:甲基 第三行打错字 03/26 16:17
7F：推 Alcor:下面那个 你是想问为什麽纯类是解离出 H+ 而非 OH- 吗 03/26 16:22
8F：→ Alcor:如果是的话 我会想是不是跟混成轨域有关欸 03/26 16:24
9F：→ Alcor:我记得 sp3-sp3 混成会比 sp-sp3 还要稳定 03/26 16:25
10F：→ Alcor:还有就是 一级碳的碳阳离子很不稳定 所以比较会形成带负电荷 03/26 16:26
11F：→ Alcor:但是满足八隅体的 CH3O- 轨域的影响应该是很小 03/26 16:27