作者u06m4rmp4 (u06m4rmp4)
看板Chemistry
標題[高中] 關於鈉 跟 胺 醯胺 的反應
時間Sat Jun 1 20:32:37 2013
在學校都有學到 把鈉丟進有機酸 醇 酚 都會產生氫氣
但是最近同學問了一個問題 把鈉丟進醯胺 胺 會不會產生氫氣
他說補習班老師說會 因為氮的電負度很大 所以他覺得除了三級胺 三級醯胺
都可以產生氫氣 但是去問學校老師 老師說 課本講義都沒這樣寫
他自己覺得沒有羥基 應該不行產生氫氣
我想拜託各位化學高手 能否告訴我真相!
先在這邊謝謝各位了
在學校真的常常遇到 一旦講義 課本都沒提到的問題 老師就都不太會
有寫到各種比較 但是講義課本沒有寫原因 問原因 老師永遠都說沒原因 背起來就對了
我就冏了.......
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 114.44.106.145
1F：→ iigdown:哪家補習班？ 06/01 23:40
2F：→ sparcal:三級胺加Na不會產生氫氣 三乙胺的除水我都用Na 所以確定 06/02 01:24
3F：→ sparcal:不會有氫氣產生 06/02 01:25
4F：推 comt:三級胺沒有氫啊... 06/02 08:45
5F：→ u06m4rmp4:盧澔 還有我問的不是三級胺 是除了三級胺以外的 06/02 09:32
6F：→ u06m4rmp4:但是還是謝謝你們願意回覆我! 06/02 09:33
7F：推 comt:醯胺的氫會掉沒問題 我用過氫化鈉抓醯胺的氫 06/02 09:49
8F：→ comt:以pka來說鈉抓氮上的氫應該沒問題 06/02 09:49
9F：→ comt:但是實驗上沒有再這樣作 都是用丁基鋰來抓氫 06/02 09:50
10F：→ u06m4rmp4:所以是 N O F 上面接氫 都可以用鈉來抓氫嗎? 06/02 10:04
11F：推 buteo:NaH和Na抓質子的反應類型不一樣 前者是酸鹼中和 (H- + H+ -> 06/02 14:42
12F：→ buteo:H2) 後者是氧化還原 (Na + H+ -> Na+ + 1/2 H2) 06/02 14:43
13F：→ buteo:所以不能用一般pKa的觀念來看抓質子的能力 06/02 14:44
14F：→ buteo:從熱力學上來講 用Na去抓氫幾乎都是偏好的 06/02 14:48
15F：→ buteo:但實際上較少人用Na來拔二級胺.醯胺的氫 我猜主因有二 06/02 14:50
16F：→ buteo:以操作與控制而言 鋰試劑(例如n-BuLi).NaH相對上比較容易 06/02 14:52
17F：→ buteo:另外Na強大的還原力有可能把其他官能基也毀掉 06/02 14:53
18F：→ buteo:或是把整個有機分子拿走一個電子 變成Na+ [compound]- 06/02 14:56
20F：→ u06m4rmp4:謝謝你這麼認真的回答 雖然我有些東西看不太懂 06/02 17:25
21F：→ u06m4rmp4:看來我該投身化學的世界才看的懂了 化學系!!! 06/02 17:25
22F：→ u06m4rmp4:所以最後得到的結論是可以嗎 用鈉 脫胺的氫 06/02 17:26
23F：→ jessti:看操作溫度 低溫下比較像氧化還原(電荷轉移複合物) 這時Na 06/02 17:45
24F：→ jessti:溶於環境中 電子被溶劑媒合 會是深藍色 溫度升高他就變拔氫 06/02 17:46
25F：→ jessti:以上指的是鈉跟氨反應 NaNH2應該是這麼做出來的 06/02 17:56
27F：→ u06m4rmp4:所以把鈉丟進甲醯胺裡面就會產生 甲醯胺鈉跟氫氣了嗎 06/02 20:07
28F：推 evanzxcv:說到Na溶於氨 如果有一點過渡金屬鹽催化 會比較容易拔氫 06/02 21:47
29F：→ evanzxcv:實做上如果要做NaNH2,通常會放催化量的Fe(NO3)3 06/02 21:48
30F：→ evanzxcv:鈉溶於一級或二級胺應該也類似,不過實際上比較少這樣做 06/02 21:49
31F：→ evanzxcv:理論上醯胺的氫也是可以被Na拔掉的 06/02 21:50
32F：推 evanzxcv:另外buteo說的最後一點,應該是"把電子丟給整個有機分子" 06/02 22:02
33F：→ evanzxcv:尤其分子中若有共軛系統之類,就可能吃下Na給的電子 06/02 22:03
34F：→ evanzxcv:有點像是用Na來做doping一樣,例如Na和萘會進行反應 06/02 22:04
35F：→ evanzxcv:變成Na+ [C10H8]- 而不會產生氫氣 06/02 22:04
36F：→ buteo:是給電子沒錯 抱歉講反了XD 謝謝指正 06/02 22:38
37F：→ iigdown:大學入學考試不需要太鑽吧～ 06/03 02:52
38F：推 hept:diimine加Na就只是電子轉移,但如果加LiBu就會是加成反應 06/03 14:25
39F：推 jessti:不加催化劑他的溫度頗高 06/03 16:11
40F：→ u06m4rmp4:問題是大學入學考試多選只會問你會不會 不問原因 06/03 19:05
41F：→ u06m4rmp4:想知道會不會 順便知道原因 感覺才算在學習 06/03 19:07
42F：→ u06m4rmp4:不加催化劑 溫度會很高 你已經做過實驗了嗎 謝謝你 06/03 19:08
43F：→ iigdown:答案就是版主的回答最完整,你就當學習吧～ 06/03 23:12
44F：→ iigdown:不過倒是可以賭一賭它會不會考？ 06/03 23:13
45F：→ kdjf:大考不會去動這種無聊/跟本沒人想下的反應吧... 06/04 00:13
46F：推 buteo:考試是不太會出這種問題 不過我覺得也不至於無聊 06/04 01:20
47F：→ buteo:雖然牽涉到些高中尚未學到的知識 但試著找尋答案值得鼓勵 06/04 01:21
48F：→ jessti:那篇連結給的是完整NaNH2的合成，你有看嗎？找給你看怎麼 06/04 10:54
49F：→ jessti:問有沒有做過，那要幫忙考試嗎？ 06/04 10:54
50F：→ iigdown:綜合上述,原po問有沒有做過？就代表根本沒聽懂～ 06/04 11:36
51F：→ iigdown:建議可以再拿上面去問補教老師～ 06/04 11:37
52F：→ HellNo:高中生聽不懂很正常，因為這本來就不是高中生該會的 06/04 13:25
53F：→ HellNo:概念不夠，對他們來說只有「會發生」和「不會發生」 06/04 13:26
54F：→ HellNo:但是又要問「為什麼」，但自己搞到最後也是問「會發生嗎?」 06/04 13:27
55F：→ HellNo:原PO想學習的心很好，但化學是現象科學，我們的確能依據 06/04 13:28
56F：→ HellNo:結構和一些比較來推斷反應會不會發生(也就是推反應) 06/04 13:29
57F：→ HellNo:但實際會不會發生，發生得順不順利，就像原PO你最後問的 06/04 13:29
58F：→ HellNo:「做過實驗了嗎?」所以你的老師不回答or回答不出來也很正常 06/04 13:30
59F：→ HellNo:因為反應有那麼多種，你看樓上專業的大家也都要找文獻 06/04 13:36
60F：→ HellNo:老師又不是data base 06/04 13:37
61F：→ u06m4rmp4:不好意思 惹各位生氣了 我只是想知道甲胺會不會反應 06/04 18:53
62F：→ u06m4rmp4:但是又找不到甲胺鈉 我自己也想做 問題我沒有藥劑 06/04 18:54
63F：→ u06m4rmp4:而且問學校老師 問稍微深一點的問題 他也說做實驗最準 06/04 18:54
64F：→ u06m4rmp4:所以想問問有沒有做過實驗的人 不好意思! 對不起! 06/04 18:55
65F：推 jessti:那是有認證的實驗手法，你真的沒看 06/04 18:56
66F：→ u06m4rmp4:我有看 但是我不確定甲胺反應會不會跟氨相同 06/04 18:56
67F：→ u06m4rmp4:對不起 打擾到你們 ! 06/04 18:58
68F：推 jessti:=_= 都有作者跟驗證人 06/04 18:59
69F：→ jessti:氨會甲胺不會差太多 06/04 19:00
70F：推 jessti:這實驗危險性很高，有材料也別隨意動手 06/04 19:01
71F：→ u06m4rmp4:謝謝你 我們老師也說 不要隨便做化學實驗 06/04 21:16
72F：→ u06m4rmp4:實驗室出問題小事 生命安全大事情 06/04 21:17
73F：→ u06m4rmp4:像之前他不讓我們做乙炔的實驗 他說太危險了! 06/04 21:17
74F：→ iigdown:原po是哪個高中？師大附中？ 06/04 23:13
75F：推 keith780614:我覺得這類實驗很多在youtube有，從電腦看比實作安全 06/05 00:12
76F：推 jessti:把鈉拿去加熱反應，版上有設備有把握的應該也不多 06/05 04:35
77F：推 jessti:以高中的範圍，大概只要簡單比較反應是否放熱就差不多了 06/05 04:44