作者u06m4rmp4 (u06m4rmp4)
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标题[高中] 关於钠 跟 胺 醯胺 的反应
时间Sat Jun 1 20:32:37 2013
在学校都有学到 把钠丢进有机酸 醇 酚 都会产生氢气
但是最近同学问了一个问题 把钠丢进醯胺 胺 会不会产生氢气
他说补习班老师说会 因为氮的电负度很大 所以他觉得除了三级胺 三级醯胺
都可以产生氢气 但是去问学校老师 老师说 课本讲义都没这样写
他自己觉得没有羟基 应该不行产生氢气
我想拜托各位化学高手 能否告诉我真相!
先在这边谢谢各位了
在学校真的常常遇到 一旦讲义 课本都没提到的问题 老师就都不太会
有写到各种比较 但是讲义课本没有写原因 问原因 老师永远都说没原因 背起来就对了
我就冏了.......
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 114.44.106.145
1F：→ iigdown:哪家补习班？ 06/01 23:40
2F：→ sparcal:三级胺加Na不会产生氢气 三乙胺的除水我都用Na 所以确定 06/02 01:24
3F：→ sparcal:不会有氢气产生 06/02 01:25
4F：推 comt:三级胺没有氢啊... 06/02 08:45
5F：→ u06m4rmp4:卢澔 还有我问的不是三级胺 是除了三级胺以外的 06/02 09:32
6F：→ u06m4rmp4:但是还是谢谢你们愿意回覆我! 06/02 09:33
7F：推 comt:醯胺的氢会掉没问题 我用过氢化钠抓醯胺的氢 06/02 09:49
8F：→ comt:以pka来说钠抓氮上的氢应该没问题 06/02 09:49
9F：→ comt:但是实验上没有再这样作 都是用丁基锂来抓氢 06/02 09:50
10F：→ u06m4rmp4:所以是 N O F 上面接氢 都可以用钠来抓氢吗? 06/02 10:04
11F：推 buteo:NaH和Na抓质子的反应类型不一样 前者是酸硷中和 (H- + H+ -> 06/02 14:42
12F：→ buteo:H2) 後者是氧化还原 (Na + H+ -> Na+ + 1/2 H2) 06/02 14:43
13F：→ buteo:所以不能用一般pKa的观念来看抓质子的能力 06/02 14:44
14F：→ buteo:从热力学上来讲 用Na去抓氢几乎都是偏好的 06/02 14:48
15F：→ buteo:但实际上较少人用Na来拔二级胺.醯胺的氢 我猜主因有二 06/02 14:50
16F：→ buteo:以操作与控制而言 锂试剂(例如n-BuLi).NaH相对上比较容易 06/02 14:52
17F：→ buteo:另外Na强大的还原力有可能把其他官能基也毁掉 06/02 14:53
18F：→ buteo:或是把整个有机分子拿走一个电子 变成Na+ [compound]- 06/02 14:56
20F：→ u06m4rmp4:谢谢你这麽认真的回答 虽然我有些东西看不太懂 06/02 17:25
21F：→ u06m4rmp4:看来我该投身化学的世界才看的懂了 化学系!!! 06/02 17:25
22F：→ u06m4rmp4:所以最後得到的结论是可以吗 用钠 脱胺的氢 06/02 17:26
23F：→ jessti:看操作温度 低温下比较像氧化还原(电荷转移复合物) 这时Na 06/02 17:45
24F：→ jessti:溶於环境中 电子被溶剂媒合 会是深蓝色 温度升高他就变拔氢 06/02 17:46
25F：→ jessti:以上指的是钠跟氨反应 NaNH2应该是这麽做出来的 06/02 17:56
27F：→ u06m4rmp4:所以把钠丢进甲醯胺里面就会产生 甲醯胺钠跟氢气了吗 06/02 20:07
28F：推 evanzxcv:说到Na溶於氨 如果有一点过渡金属盐催化 会比较容易拔氢 06/02 21:47
29F：→ evanzxcv:实做上如果要做NaNH2,通常会放催化量的Fe(NO3)3 06/02 21:48
30F：→ evanzxcv:钠溶於一级或二级胺应该也类似,不过实际上比较少这样做 06/02 21:49
31F：→ evanzxcv:理论上醯胺的氢也是可以被Na拔掉的 06/02 21:50
32F：推 evanzxcv:另外buteo说的最後一点,应该是"把电子丢给整个有机分子" 06/02 22:02
33F：→ evanzxcv:尤其分子中若有共轭系统之类,就可能吃下Na给的电子 06/02 22:03
34F：→ evanzxcv:有点像是用Na来做doping一样,例如Na和萘会进行反应 06/02 22:04
35F：→ evanzxcv:变成Na+ [C10H8]- 而不会产生氢气 06/02 22:04
36F：→ buteo:是给电子没错 抱歉讲反了XD 谢谢指正 06/02 22:38
37F：→ iigdown:大学入学考试不需要太钻吧～ 06/03 02:52
38F：推 hept:diimine加Na就只是电子转移,但如果加LiBu就会是加成反应 06/03 14:25
39F：推 jessti:不加催化剂他的温度颇高 06/03 16:11
40F：→ u06m4rmp4:问题是大学入学考试多选只会问你会不会 不问原因 06/03 19:05
41F：→ u06m4rmp4:想知道会不会 顺便知道原因 感觉才算在学习 06/03 19:07
42F：→ u06m4rmp4:不加催化剂 温度会很高 你已经做过实验了吗 谢谢你 06/03 19:08
43F：→ iigdown:答案就是版主的回答最完整,你就当学习吧～ 06/03 23:12
44F：→ iigdown:不过倒是可以赌一赌它会不会考？ 06/03 23:13
45F：→ kdjf:大考不会去动这种无聊/跟本没人想下的反应吧... 06/04 00:13
46F：推 buteo:考试是不太会出这种问题 不过我觉得也不至於无聊 06/04 01:20
47F：→ buteo:虽然牵涉到些高中尚未学到的知识 但试着找寻答案值得鼓励 06/04 01:21
48F：→ jessti:那篇连结给的是完整NaNH2的合成，你有看吗？找给你看怎麽 06/04 10:54
49F：→ jessti:问有没有做过，那要帮忙考试吗？ 06/04 10:54
50F：→ iigdown:综合上述,原po问有没有做过？就代表根本没听懂～ 06/04 11:36
51F：→ iigdown:建议可以再拿上面去问补教老师～ 06/04 11:37
52F：→ HellNo:高中生听不懂很正常，因为这本来就不是高中生该会的 06/04 13:25
53F：→ HellNo:概念不够，对他们来说只有「会发生」和「不会发生」 06/04 13:26
54F：→ HellNo:但是又要问「为什麽」，但自己搞到最後也是问「会发生吗?」 06/04 13:27
55F：→ HellNo:原PO想学习的心很好，但化学是现象科学，我们的确能依据 06/04 13:28
56F：→ HellNo:结构和一些比较来推断反应会不会发生(也就是推反应) 06/04 13:29
57F：→ HellNo:但实际会不会发生，发生得顺不顺利，就像原PO你最後问的 06/04 13:29
58F：→ HellNo:「做过实验了吗?」所以你的老师不回答or回答不出来也很正常 06/04 13:30
59F：→ HellNo:因为反应有那麽多种，你看楼上专业的大家也都要找文献 06/04 13:36
60F：→ HellNo:老师又不是data base 06/04 13:37
61F：→ u06m4rmp4:不好意思 惹各位生气了 我只是想知道甲胺会不会反应 06/04 18:53
62F：→ u06m4rmp4:但是又找不到甲胺钠 我自己也想做 问题我没有药剂 06/04 18:54
63F：→ u06m4rmp4:而且问学校老师 问稍微深一点的问题 他也说做实验最准 06/04 18:54
64F：→ u06m4rmp4:所以想问问有没有做过实验的人 不好意思! 对不起! 06/04 18:55
65F：推 jessti:那是有认证的实验手法，你真的没看 06/04 18:56
66F：→ u06m4rmp4:我有看 但是我不确定甲胺反应会不会跟氨相同 06/04 18:56
67F：→ u06m4rmp4:对不起 打扰到你们 ! 06/04 18:58
68F：推 jessti:=_= 都有作者跟验证人 06/04 18:59
69F：→ jessti:氨会甲胺不会差太多 06/04 19:00
70F：推 jessti:这实验危险性很高，有材料也别随意动手 06/04 19:01
71F：→ u06m4rmp4:谢谢你 我们老师也说 不要随便做化学实验 06/04 21:16
72F：→ u06m4rmp4:实验室出问题小事 生命安全大事情 06/04 21:17
73F：→ u06m4rmp4:像之前他不让我们做乙炔的实验 他说太危险了! 06/04 21:17
74F：→ iigdown:原po是哪个高中？师大附中？ 06/04 23:13
75F：推 keith780614:我觉得这类实验很多在youtube有，从电脑看比实作安全 06/05 00:12
76F：推 jessti:把钠拿去加热反应，版上有设备有把握的应该也不多 06/05 04:35
77F：推 jessti:以高中的范围，大概只要简单比较反应是否放热就差不多了 06/05 04:44