※ 引述《foralb (Dunc)》之銘言： : 大家好 : 請問各位板上的高手 : 小弟我的化合物是碳鏈滿長的結構末端帶有COOBn的官能基 : 在下 去COOBn保護,變成COOH 的反應時, 是用THF當溶劑, Pd/C為催化劑, 然後在氫氣的 : 環境下反應12hrs左右! : 但收反應前點片時, 有時候都會發現起始物還殘留! 再放久一點起始物雖然會不見! 但似 : 乎會有新雜點跑出! : 因為有點找不到能溶起始物(COOBn)不溶產物(COOH)的溶劑! 所以試過用HX再結晶! 但效 : 果似乎沒有太好! : 後來想說要跑column把他們分開! 但又因為產物的結構有COOH官能基,所以似乎會卡在 : column上! : 產物又已經是final了, 也不能直接下下一步! : 所以現在有點不知所措! : 想請問大家: : 不知道可不可以用Al2O3(酸性)來跑管柱把雜點分開!(比較不會卡COOH!?) : 或者是選用mesh值較小(<70)的silica gel來跑管柱? : 跪求各位高手幫我解答一下了! : 謝謝T.T 卡在管柱上有兩種語意: 1:你的產物能溶解在沖提劑裡，但會被矽膠吸附。 就經驗上， 長碳鏈帶有酸基的分子(脂質??)一般都可用矽膠作固相， 只是偶爾需要用甲醇+三氯甲烷之類的系統而已。 如果有拖尾現象，如版友所言，可加入少許酸。 2:你的產物根本就不溶解在沖提劑裡 你提到反應溶劑是THF， 所以也有可能是這種狀況:產物只溶在THF，在一般管柱層析溶劑的溶解性不高。 遇上這種狀況比較麻煩， 但是照你描述， 目前至少有兩種做法可以讓你把產物與起始物分開 (不考慮其他副產物) 第一種: 配一支長度不超過五公分的管柱， 用大量原來的溶劑將極性低的起始物先沖出來， 這時你的產物還卡在管柱頂端， 再用大量高極性溶劑將產物沖出即可。 如果做一次發現仍有少量起始物殘留， 可重覆相同動作， 或著進行再結晶。 第二種: 加NaOH水溶液至濃縮後的固體， 稍加攪拌後， 過濾並收集濾液， 然後往裝有濾液的瓶子裡加入HCl溶液直到pH=2， 這時瓶中的沉澱物就是你的產物。 原理是帶酸根的產物會比中性的起始物更容易溶解， 而且你的東西是長碳鏈， 起始物溶解常數很小。 所以能夠溶在水溶液裡面的只有產物。 但是這樣做有一個前提， 你的產物在NaOH水溶液裡不會變質而且溶解度尚可， 如果你發現產物有變質現象或是每次分離得到的沉澱物都少的出乎預期， 建議改用第一種方案。 --

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