※ 引述《foralb (Dunc)》之铭言： : 大家好 : 请问各位板上的高手 : 小弟我的化合物是碳链满长的结构末端带有COOBn的官能基 : 在下 去COOBn保护,变成COOH 的反应时, 是用THF当溶剂, Pd/C为催化剂, 然後在氢气的 : 环境下反应12hrs左右! : 但收反应前点片时, 有时候都会发现起始物还残留! 再放久一点起始物虽然会不见! 但似 : 乎会有新杂点跑出! : 因为有点找不到能溶起始物(COOBn)不溶产物(COOH)的溶剂! 所以试过用HX再结晶! 但效 : 果似乎没有太好! : 後来想说要跑column把他们分开! 但又因为产物的结构有COOH官能基,所以似乎会卡在 : column上! : 产物又已经是final了, 也不能直接下下一步! : 所以现在有点不知所措! : 想请问大家: : 不知道可不可以用Al2O3(酸性)来跑管柱把杂点分开!(比较不会卡COOH!?) : 或者是选用mesh值较小(<70)的silica gel来跑管柱? : 跪求各位高手帮我解答一下了! : 谢谢T.T 卡在管柱上有两种语意: 1:你的产物能溶解在冲提剂里，但会被矽胶吸附。 就经验上， 长碳链带有酸基的分子(脂质??)一般都可用矽胶作固相， 只是偶尔需要用甲醇+三氯甲烷之类的系统而已。 如果有拖尾现象，如版友所言，可加入少许酸。 2:你的产物根本就不溶解在冲提剂里 你提到反应溶剂是THF， 所以也有可能是这种状况:产物只溶在THF，在一般管柱层析溶剂的溶解性不高。 遇上这种状况比较麻烦， 但是照你描述， 目前至少有两种做法可以让你把产物与起始物分开 (不考虑其他副产物) 第一种: 配一支长度不超过五公分的管柱， 用大量原来的溶剂将极性低的起始物先冲出来， 这时你的产物还卡在管柱顶端， 再用大量高极性溶剂将产物冲出即可。 如果做一次发现仍有少量起始物残留， 可重覆相同动作， 或着进行再结晶。 第二种: 加NaOH水溶液至浓缩後的固体， 稍加搅拌後， 过滤并收集滤液， 然後往装有滤液的瓶子里加入HCl溶液直到pH=2， 这时瓶中的沉淀物就是你的产物。 原理是带酸根的产物会比中性的起始物更容易溶解， 而且你的东西是长碳链， 起始物溶解常数很小。 所以能够溶在水溶液里面的只有产物。 但是这样做有一个前提， 你的产物在NaOH水溶液里不会变质而且溶解度尚可， 如果你发现产物有变质现象或是每次分离得到的沉淀物都少的出乎预期， 建议改用第一种方案。 --

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