※ 引述《SahsB (SahsB)》之銘言： : williamson 合成反應: : 伯鹵代烷 + 醇鈉 -> 醚 + 鹵化鈉 : 其中特別強調如果使用仲、叔鹵代烷 : 會產生消去反應(產生烯類) : 問題一 : 如果叔鹵代烷< (CH3)3CBr >加上醇鈉< C2H5ONa > : 如上所述產生烯類< (CH3)2CCH2 > : 那麼副產物是鹵化氫 < HBr > 如果真的走消去反應 副產物應該是鹽類 C2H5ONa 會解離成 C2H5O- 變成強鹼 加上 Na+ 之後走 E2 反應 C2H5O- 抓去 (CH3)3CBr 上的一個氫之後 變成 C2H5OH + (CH3)2CCH2 + Br- Br- 會和一開始醇鈉丟出來的 Na+ 變成 NaBr : 然後和作為前面催化劑的醇鈉生成 醇< C2H5OH > 和 鹵化鈉< NaBr >? williamson醚類合成 主要是用來合成不對稱的醚類 是 SN2 反應 (CH3)3CBr 因為是三級碳 立體障礙大的關係 所以很難進行 SN2 反應 就這一題來說 試劑裡面有強鹼 那就是 SN2 和 E2 相互競爭 再來就是立體障礙使得 SN2 難以進行 故走 E2 產生烯類 但是產率高不高我就不知道了... : 問題二 : 小弟我看到一個反應式 : 是叔鹵代烷< (CH3)3CBr >和 醇< C2H5OH > : 產生親核取代反應生成醚(即Williamson合成) : -> (CH3)3COC2H5 + HBr : 可是我看到的教科書都是寫醇鈉 : 第一次看到用醇的 : 請問這個反應真的可行嗎? 這一個反應並不是 Williamson 合成 Williamson 合成是用鹵化烴加上醇鈉 但這題的試劑並沒有醇鈉 所以兩者的反應機構是不一樣的 因為試劑裡面沒有強鹼和強親和基 但是有三級烷類 再加上 Br 是一個不錯的離去基 所以是 Br 離去之後 形成三級的碳陽離子 (CH3)3C+ + 之後乙醇的 O 再接上去 變成 (CH3)3C-O-C2H5 | H 之後氫離去 變成 (CH3)3C-O-C2H5 + H+ : 問題三 : 如果一跟二都是對的 : 那麼 一 裡面產生的醇< C2H5OH > 和原本就有的叔鹵代烷< (CH3)3CBr > : 不是也會產生第二個反應? : 那為甚麼會說基本上都只有發生消去反應? : 先謝謝各位大大 : 高中教得真的很片面 : 常常會搞不清楚@@ 因為一跟二都是錯的 乙醇算是很溫和的試劑 但是乙醇鈉是強鹼 反應的條件不一樣 結果當然也不同 一點淺見 有錯請指正 @@ -- 全部舊記憶 這刻重遊 http://www.wretch.cc/blog/montent By:墨水藍 --

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