作者i14d14 (到處戳戳)
看板Chemistry
標題[學習] 如何解釋自由基穩定性
時間Sat Nov 30 10:23:19 2013
如果今天是負電荷
我們可以用電負度、共軛、共振來解釋
如O的電負度比N大，所以-OH比-NH2穩定，更能推論H2O比NH3酸
而COOH上的負電荷又比OH的負電穩定，所以COO-比-OH穩定
HSO4-的負電荷有三個共振 所以又比上述都穩定
這樣酸鹼&電荷穩定度就不用死背了
但是我想知道怎樣解釋自由基的穩定度
目前我有找到一些規則，但是沒有解釋
Stability increases in the order methyl < primary < secondary < tertiary
三級C穩，一級C不穩
Free radicals are stabilized by resonance
有共振比沒共振穩
Free radicals are stabilized by adjacent atoms with lone pairs
鄰近原子有LP者比較穩
Free radicals increase in stability as the electronegativity of the atom
decreases
電負度低者較穩
Free radicals increases in stability as we go down the periodic table (larger
size)
原子比較大顆者比較穩(這個較好理解)
Free radicals decrease in stability as we go from sp3 to sp2 to sp
hybridization
sp不穩，sp3穩
Adjacent electron withdrawing groups decrease the stability of free radicals.
會拉電子的基會使自由基不穩
來源:
http://tinyurl.com/pky3j97
請問有人可以教一下原因嗎Q3Q
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 36.237.220.151
1F：推 o810418:三級碳因為旁邊有別的碳可以推電子穩定 有共振可以分散 11/30 13:40
2F：→ o810418:正電 有LP可以產生共振 電負低對電子比較不渴望(?) 11/30 13:40
3F：→ o810418:sp比較不穩才對 因為他的s軌域成份高(電負度高) 11/30 13:41
5F：→ i14d14:跟ethyl的C-H鍵結 為什麼顯示sp的radical反而穩呢qq 11/30 14:50
6F：→ o810418:三鍵CH斷鍵523 雙鍵464 單鍵410不是@_@? 打斷乙炔較難 11/30 17:01
看錯惹~~
※ 編輯: i14d14 來自: 36.237.220.151 (11/30 19:15)
7F：推 evanzxcv:自由基是缺電子的 儘管無電荷,但沒有填滿八隅體 11/30 21:41
8F：推 badiverson:大學學的是用超共軛來解釋 12/01 13:27