作者i14d14 (到处戳戳)
看板Chemistry
标题[学习] 如何解释自由基稳定性
时间Sat Nov 30 10:23:19 2013
如果今天是负电荷
我们可以用电负度、共轭、共振来解释
如O的电负度比N大，所以-OH比-NH2稳定，更能推论H2O比NH3酸
而COOH上的负电荷又比OH的负电稳定，所以COO-比-OH稳定
HSO4-的负电荷有三个共振 所以又比上述都稳定
这样酸硷&电荷稳定度就不用死背了
但是我想知道怎样解释自由基的稳定度
目前我有找到一些规则，但是没有解释
Stability increases in the order methyl < primary < secondary < tertiary
三级C稳，一级C不稳
Free radicals are stabilized by resonance
有共振比没共振稳
Free radicals are stabilized by adjacent atoms with lone pairs
邻近原子有LP者比较稳
Free radicals increase in stability as the electronegativity of the atom
decreases
电负度低者较稳
Free radicals increases in stability as we go down the periodic table (larger
size)
原子比较大颗者比较稳(这个较好理解)
Free radicals decrease in stability as we go from sp3 to sp2 to sp
hybridization
sp不稳，sp3稳
Adjacent electron withdrawing groups decrease the stability of free radicals.
会拉电子的基会使自由基不稳
来源:
http://tinyurl.com/pky3j97
请问有人可以教一下原因吗Q3Q
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 36.237.220.151
1F：推 o810418:三级碳因为旁边有别的碳可以推电子稳定 有共振可以分散 11/30 13:40
2F：→ o810418:正电 有LP可以产生共振 电负低对电子比较不渴望(?) 11/30 13:40
3F：→ o810418:sp比较不稳才对 因为他的s轨域成份高(电负度高) 11/30 13:41
5F：→ i14d14:跟ethyl的C-H键结 为什麽显示sp的radical反而稳呢qq 11/30 14:50
6F：→ o810418:三键CH断键523 双键464 单键410不是@_@? 打断乙炔较难 11/30 17:01
看错惹~~
※ 编辑: i14d14 来自: 36.237.220.151 (11/30 19:15)
7F：推 evanzxcv:自由基是缺电子的 尽管无电荷,但没有填满八隅体 11/30 21:41
8F：推 badiverson:大学学的是用超共轭来解释 12/01 13:27