作者vota (要懂得思考)
標題Re: 合成 順序
時間Wed May 28 03:05:48 2014
※ 引述《ntuyeh (酷小忍龍)》之銘言:
: http://ppt.cc/i95K
: 想請問96, 99題
: 我的做法是
: http://ppt.cc/mYhg
: http://ppt.cc/BDvB
: 書上參考解答是
: http://ppt.cc/Azrq
: 反覆思考了幾遍覺得應該是都可以
: 有請高手check一下 感恩
96題你的做法 會使的產率滿低的 因為t-Bu的立體障礙太大了 不易取代在臨位
你應該在第一步驟完成後 進行磺酸化 再進行你的第二步驟 接著再去磺酸化
這樣得到題目所需的產物其產率才比較高
99題 我不建議用你的第一步驟所產生之去活化基做Electrophilic substitution
再加上你的反應機構做到第三步驟後 大概就做不下去了吧
產率應該非常非常的低(不考慮加熱的話)!
如果是我的做法,我會這麼做,給你當作參考:
1.第一步驟跟你一樣
2.用鋅汞齊還原酮基 產生Et
3.加入HNO3/H2SO4(產物在對位)
4.加入Fe/HCl or Zn/HCl or Sn/HCl or SnCl2/HCl or H2/Pt
使NO2還原成NH2
5.加入Ac2O當保護基,使NH2變成NHAc
6.加入HNO3/H2SO4兩次
(如果NH2不加上保護基的話,就會酸化成NH3+,變成超強的去活化基
兩個NO2取代基就會加在Et的臨位了! 就不會是所需要的產物)
7.加入OH-/H2O去除保護基,使NHAc還原成NH2
8.加入NaNO2/HCl 而使NH2形成N2+
9.加入H3PO2 而使的N2+被H所取代
這個做法涉及到比較後面的章節,你可以整個有機化學念完了再來看看我給你的答案
也許應該就會比較明白我的作法了!
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※ 編輯: vota (61.224.203.184), 05/28/2014 03:08:19
1F:推 evanzxcv:這個做法還是有個問題,硝基對OH-不穩定 06/01 08:43