作者vota (要懂得思考)
标题Re: 合成 顺序
时间Wed May 28 03:05:48 2014
※ 引述《ntuyeh (酷小忍龙)》之铭言:
: http://ppt.cc/i95K
: 想请问96, 99题
: 我的做法是
: http://ppt.cc/mYhg
: http://ppt.cc/BDvB
: 书上参考解答是
: http://ppt.cc/Azrq
: 反覆思考了几遍觉得应该是都可以
: 有请高手check一下 感恩
96题你的做法 会使的产率满低的 因为t-Bu的立体障碍太大了 不易取代在临位
你应该在第一步骤完成後 进行磺酸化 再进行你的第二步骤 接着再去磺酸化
这样得到题目所需的产物其产率才比较高
99题 我不建议用你的第一步骤所产生之去活化基做Electrophilic substitution
再加上你的反应机构做到第三步骤後 大概就做不下去了吧
产率应该非常非常的低(不考虑加热的话)!
如果是我的做法,我会这麽做,给你当作参考:
1.第一步骤跟你一样
2.用锌汞齐还原酮基 产生Et
3.加入HNO3/H2SO4(产物在对位)
4.加入Fe/HCl or Zn/HCl or Sn/HCl or SnCl2/HCl or H2/Pt
使NO2还原成NH2
5.加入Ac2O当保护基,使NH2变成NHAc
6.加入HNO3/H2SO4两次
(如果NH2不加上保护基的话,就会酸化成NH3+,变成超强的去活化基
两个NO2取代基就会加在Et的临位了! 就不会是所需要的产物)
7.加入OH-/H2O去除保护基,使NHAc还原成NH2
8.加入NaNO2/HCl 而使NH2形成N2+
9.加入H3PO2 而使的N2+被H所取代
这个做法涉及到比较後面的章节,你可以整个有机化学念完了再来看看我给你的答案
也许应该就会比较明白我的作法了!
--
※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc), 来自: 61.224.203.184
※ 文章网址: http://webptt.com/cn.aspx?n=bbs/Chemistry/M.1401217550.A.DAB.html
※ 编辑: vota (61.224.203.184), 05/28/2014 03:08:19
1F:推 evanzxcv:这个做法还是有个问题,硝基对OH-不稳定 06/01 08:43