作者Hi2 (完美落地)
看板Chemistry
標題[實驗] N-Boc去保護問題
時間Sun Jun 15 13:29:21 2014
小弟目前遇到一個瓶頸
起始物結構中含有苯胺的N-Boc保護基
結構中還有酯基跟四個1級醇
下一步是TFA去Boc保護 但學長有提到去Boc保護時
產生的tert-butyl cation有可能被自身的OH攻擊
查到文獻有人提過cation的捕捉劑
不知道有沒有做過類似反應的大大可以提供一點意見:)
因為量太少可能連試反應都要斟酌一下...
感謝!!
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1F：推 zzxxzz:像這種建議你用MeOH CHCl3 cosolvent 每半小觀察一次 起始 06/15 14:55
2F：→ zzxxzz:物用盡馬上收 我作過跟你幾乎一樣的起始物 ok的啦 06/15 14:55
3F：→ zzxxzz:chcl2 才對 更正 06/15 14:56
4F：→ zzxxzz:CH2Cl2 06/15 14:57
5F：→ zzxxzz:大約1小會結束 不要放超過2小 06/15 14:58
6F：→ Hi2:感謝z大 跟我請教的另一位學長解法相同 會試看看:) 06/15 18:34
7F：推 supersars:去不乾淨XD 06/15 19:24
8F：→ Hi2:樓上s大遇過類似反應結果去不乾淨嗎@_@ 06/15 22:55
9F：推 supersars:是啊 06/16 02:17
10F：推 comt:quench時加少量的silica gel混合後再抽乾 06/17 10:12
11F：→ comt:我TFA去保護很少用MeOH作sol有時怕有奇怪的副反正 06/17 10:13
12F：推 a88405971:樓上讓我想起了 我是用EA溶compound 加很多silica gel 06/18 20:59
13F：→ a88405971:加熱迴流 然後點片追蹤 起使物沒了就可以收了 06/18 21:00
14F：→ a88405971:起使物沒變少 就再加silica gel 收反應就是用EA沖下來 06/18 21:01
15F：→ i19890813:加gel的作用是什麼? 06/18 22:37
16F：→ gcds:提供酸性環境? 06/20 15:46
17F：→ Hi2:私信問過a大 是提供弱酸性環境沒錯! 06/20 17:46
18F：→ Hi2:在中國的論壇看到是叫矽膠催化法 但還沒去找英文文獻 06/20 17:47
19F：→ zzxxzz:silica gel我以前試過室溫ovn不會掉 06/20 22:59
20F：→ zzxxzz:你真的擔心就DCM/TFA/有無甲醇都做一鍋比對tlc 06/20 23:00
21F：→ zzxxzz:你問的這些問題我以前都遇過 有股回首當年辛勞的既視感 06/20 23:07
22F：→ Hi2:謝謝z大 現在正在備料 預計明天純化完禮拜一就做平行反應~ 06/21 15:01