作者Hi2 (完美落地)
看板Chemistry
标题[实验] N-Boc去保护问题
时间Sun Jun 15 13:29:21 2014
小弟目前遇到一个瓶颈
起始物结构中含有苯胺的N-Boc保护基
结构中还有酯基跟四个1级醇
下一步是TFA去Boc保护 但学长有提到去Boc保护时
产生的tert-butyl cation有可能被自身的OH攻击
查到文献有人提过cation的捕捉剂
不知道有没有做过类似反应的大大可以提供一点意见:)
因为量太少可能连试反应都要斟酌一下...
感谢!!
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1F：推 zzxxzz:像这种建议你用MeOH CHCl3 cosolvent 每半小观察一次 起始 06/15 14:55
2F：→ zzxxzz:物用尽马上收 我作过跟你几乎一样的起始物 ok的啦 06/15 14:55
3F：→ zzxxzz:chcl2 才对 更正 06/15 14:56
4F：→ zzxxzz:CH2Cl2 06/15 14:57
5F：→ zzxxzz:大约1小会结束 不要放超过2小 06/15 14:58
6F：→ Hi2:感谢z大 跟我请教的另一位学长解法相同 会试看看:) 06/15 18:34
7F：推 supersars:去不乾净XD 06/15 19:24
8F：→ Hi2:楼上s大遇过类似反应结果去不乾净吗@_@ 06/15 22:55
9F：推 supersars:是啊 06/16 02:17
10F：推 comt:quench时加少量的silica gel混合後再抽乾 06/17 10:12
11F：→ comt:我TFA去保护很少用MeOH作sol有时怕有奇怪的副反正 06/17 10:13
12F：推 a88405971:楼上让我想起了 我是用EA溶compound 加很多silica gel 06/18 20:59
13F：→ a88405971:加热回流 然後点片追踪 起使物没了就可以收了 06/18 21:00
14F：→ a88405971:起使物没变少 就再加silica gel 收反应就是用EA冲下来 06/18 21:01
15F：→ i19890813:加gel的作用是什麽? 06/18 22:37
16F：→ gcds:提供酸性环境? 06/20 15:46
17F：→ Hi2:私信问过a大 是提供弱酸性环境没错! 06/20 17:46
18F：→ Hi2:在中国的论坛看到是叫矽胶催化法 但还没去找英文文献 06/20 17:47
19F：→ zzxxzz:silica gel我以前试过室温ovn不会掉 06/20 22:59
20F：→ zzxxzz:你真的担心就DCM/TFA/有无甲醇都做一锅比对tlc 06/20 23:00
21F：→ zzxxzz:你问的这些问题我以前都遇过 有股回首当年辛劳的既视感 06/20 23:07
22F：→ Hi2:谢谢z大 现在正在备料 预计明天纯化完礼拜一就做平行反应~ 06/21 15:01