大家好 我是妳們的有機助教 今天下課有一個學生來問我有機課本習題12.37的相關問題 但是我搞錯啦 所以沒有回答好 因為我不知道那位同學叫啥名Orz 所以你們版借我更正一下 原諒助教我的一時眼殘... 那一題課本及解答給的答案是 Cl | CH3-C-CH2-COOH | CH3 3-chloro-3-methylbutanoic acid 不過根據NMR來看 其實另一個結構更有可能 CH3 | Cl-CH2-C-COOH 3-chloro-2,2-dimethylpropanoic acid | CH3 主要的差別就是那個CH2的位置 第一個結構中的CH2主要是位於COOH的旁邊 一般來說在酸的α碳上的H Chemical shift大概會在2.2ppm左右 他附近的Cl因為不是直接接在α碳上面 所以拉電子的效應有限 所以像課本裡的圖到大約3.6ppm那麼downfield的地方 是有點離譜的 因為我查不到第一個分子的文獻值 但是我用電腦軟體去預測 他的CH2會在2.43ppm哪邊 距離3.6ppm算是差了相當遠 而第二個結構中的CH2 因為碳上直接接了Cl 所以出現如課本所寫出現在3.6-3.8ppm的位置是相當合理的 根據我所找到的文獻值 以下分別是其IR與NMR http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR009784.PDF NMR http://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR007578.PDF IR 與課本所附的圖算是相當接近 因此 根據種種線索與推論 我以我爺爺的名義發誓~~~~~ 課 。 本 。 寫 。 錯 。 了　。 沒錯 就是這樣 這本課本裡的錯誤其實是相當多 同學們要注意 今天以及習題課被我誤導的同學真是抱歉阿...助教也是人 也是會犯全天下助教都會犯的錯 希望大家多多轉述這個資訊 有看到的話請推個文讓我安心一下 不然我會自責到徹夜難眠寢食難安騎虎難下的 以上 --

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