大家好 我是你们的有机助教 今天下课有一个学生来问我有机课本习题12.37的相关问题 但是我搞错啦 所以没有回答好 因为我不知道那位同学叫啥名Orz 所以你们版借我更正一下 原谅助教我的一时眼残... 那一题课本及解答给的答案是 Cl | CH3-C-CH2-COOH | CH3 3-chloro-3-methylbutanoic acid 不过根据NMR来看 其实另一个结构更有可能 CH3 | Cl-CH2-C-COOH 3-chloro-2,2-dimethylpropanoic acid | CH3 主要的差别就是那个CH2的位置 第一个结构中的CH2主要是位於COOH的旁边 一般来说在酸的α碳上的H Chemical shift大概会在2.2ppm左右 他附近的Cl因为不是直接接在α碳上面 所以拉电子的效应有限 所以像课本里的图到大约3.6ppm那麽downfield的地方 是有点离谱的 因为我查不到第一个分子的文献值 但是我用电脑软体去预测 他的CH2会在2.43ppm哪边 距离3.6ppm算是差了相当远 而第二个结构中的CH2 因为碳上直接接了Cl 所以出现如课本所写出现在3.6-3.8ppm的位置是相当合理的 根据我所找到的文献值 以下分别是其IR与NMR http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR009784.PDF NMR http://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR007578.PDF IR 与课本所附的图算是相当接近 因此 根据种种线索与推论 我以我爷爷的名义发誓~~~~~ 课 。 本 。 写 。 错 。 了　。 没错 就是这样 这本课本里的错误其实是相当多 同学们要注意 今天以及习题课被我误导的同学真是抱歉阿...助教也是人 也是会犯全天下助教都会犯的错 希望大家多多转述这个资讯 有看到的话请推个文让我安心一下 不然我会自责到彻夜难眠寝食难安骑虎难下的 以上 --

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